methyl [1-13C]-β-D-glucuronide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [1-13C]-β-D-glucuronide
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy(613C)oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 209.157
• InChiKey: BOFXVYGDIRCHEQ-KBPOLJGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-bromo<1-13C>-α-D-glucopyranose 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 calcium sulfate 、 次氯酸叔丁酯 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl [1-13C]-β-D-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  13C 交叉极化魔角旋转核磁共振光谱法测定膜转运蛋白的底物亲和力

  摘要：

  我们设计了方法，利用交叉极化魔角旋转 (CP-MAS) 固态核磁共振来测量 (13) C 标记的底物与膜转运蛋白结合的严格参数。这些方法适用于来自大肠杆菌的两种蛋白质：核苷转运蛋白 NupC 和葡萄糖苷酸转运蛋白 GusB。用含有低至 20 nmol 的 GusB 蛋白的样品实现了甲基 [1-(13) C]-β-d-葡糖苷酸与天然膜中过度表达的 GusB 结合的重要信号。拟合数据以产生 4.17 mM 的标记配体的 K(D) 值和 0.42 mM 的未标记配体对硝基苯基β-d-葡糖苷酸取代标记化合物的 K(D) 值。CP-MAS 还用于测量 [1'-(13)C] 尿苷与过表达的 NupC 的结合。含有[1'-(13)C] 尿苷的富含NupC 的膜的光谱展示了一个大峰，该峰来自底物绑定到除运输站点以外的未定义位点，这掩盖了来自底物绑定到NupC 的信号。在交叉极化/极化反转 (CPPI) NMR

  DOI：

  10.1021/ja037163i