methyl α-D-glucopyranosiduronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-glucopyranosiduronate
• 英文别名: MeαGlcA；(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxane-2-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₁O₇
• 分子量: 207.16
• InChiKey: BOFXVYGDIRCHEQ-KLGNZTTKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 sodium hypochlorite 、 polymer-immobilized piperidinyloxyl 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到methyl α-D-glucopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  硝基自由基介导的有机催化氧化

  摘要：

  从合成和机械的观点出发，综述了单独或与过渡金属结合使用的硝基氧基作为催化剂在氧化过程中的应用。可以区分两个极端的反应性：稳定的（持久性）二烷基硝基羟基，例如原型TEMPO；和反应性的二酰基硝基羟基，衍生自N-羟基酰亚胺，例如N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）。通过考虑各个N-羟基前体，底物和反应中间体的键解离能（BDE），可以合理地观察到不同类型的反应性。反应性二酰基硝基氧自由基是由相应的N原位生成的-羟基化合物。主角NHPI催化多种自由基自氧化，通过增加链增长速率和/或降低链终止速率来提高活性和选择性。在不存在金属助催化剂的情况下，烃自氧化为相应的烷基氢过氧化物可获得改善的转化率和选择性。例如，当在0.5 mol％NHPI和产物过氧化氢作为引发剂的条件下于100°C进行自氧化时，环己基苯在32％的转化率下以97.6％的选择性提供了97.6％的氢过氧化物。这构成了从苯到苯酚的潜在无副产物路

  DOI：

  10.1002/adsc.200404110

文献信息

• Organocatalytic Oxidations Mediated by Nitroxyl Radicals
  作者：Roger A. Sheldon、Isabel W. C. E. Arends

  DOI：10.1002/adsc.200404110

  日期：2004.8

  the intermediate formation of the corresponding oxoammonium cation as the active oxidant. Alternatively, in conjunction with transition metals, notably ruthenium and copper, they catalyze aerobic oxidations of alcohols. These reactions involve metal-centered dehydrogenations and the role of the TEMPO is to facilitate regeneration of the catalyst (Ru and Cu) and oxidation of the alcohol (Cu) via hydrogen

  从合成和机械的观点出发，综述了单独或与过渡金属结合使用的硝基氧基作为催化剂在氧化过程中的应用。可以区分两个极端的反应性：稳定的（持久性）二烷基硝基羟基，例如原型TEMPO；和反应性的二酰基硝基羟基，衍生自N-羟基酰亚胺，例如N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）。通过考虑各个N-羟基前体，底物和反应中间体的键解离能（BDE），可以合理地观察到不同类型的反应性。反应性二酰基硝基氧自由基是由相应的N原位生成的-羟基化合物。主角NHPI催化多种自由基自氧化，通过增加链增长速率和/或降低链终止速率来提高活性和选择性。在不存在金属助催化剂的情况下，烃自氧化为相应的烷基氢过氧化物可获得改善的转化率和选择性。例如，当在0.5 mol％NHPI和产物过氧化氢作为引发剂的条件下于100°C进行自氧化时，环己基苯在32％的转化率下以97.6％的选择性提供了97.6％的氢过氧化物。这构成了从苯到苯酚的潜在无副产物路