methyl (2S,4S)-4-azido-1-benzenesulfonylpyrrolidine-2-carboxylate | 178867-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S)-4-azido-1-benzenesulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4S)-4-azido-1-(benzenesulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 178867-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₄S
• 分子量: 310.334
• InChiKey: KDNRYLZRNREKGX-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-4-azido-1-benzenesulfonylpyrrolidine-2-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 羟胺钾盐 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (2S,4S)-4-(2-((2S)-2-amino-3-methylbutanamido)acetamido)-N-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶抑制剂α-磺酰基γ-（甘氨酰氨基）脯氨酸拟肽的设计，合成和初步评价

  摘要：

  设计，合成和测定了一系列新型的α-磺酰基γ-（甘氨酰氨基）脯氨酸拟肽衍生物，它们对基质金属蛋白酶-2（MMP-2），氨基肽酶N（APN）/ CD13和HDAC的活性。结果表明，与APN和HDAC相比，所有化合物均显示出对MMP-2的高度选择性抑制。还研究了某些化合物对SKOV3，HL60和A549细胞的抗增殖活性。与对照LY52相比，在酶促抑制分析和基于细胞的分析中均具有优异活性的化合物12u可用作进一步开发MMP抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.025
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-4-hydroxy-1-benzenesulfonylpyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2S,4S)-4-azido-1-benzenesulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶抑制剂α-磺酰基γ-（甘氨酰氨基）脯氨酸拟肽的设计，合成和初步评价

  摘要：

  设计，合成和测定了一系列新型的α-磺酰基γ-（甘氨酰氨基）脯氨酸拟肽衍生物，它们对基质金属蛋白酶-2（MMP-2），氨基肽酶N（APN）/ CD13和HDAC的活性。结果表明，与APN和HDAC相比，所有化合物均显示出对MMP-2的高度选择性抑制。还研究了某些化合物对SKOV3，HL60和A549细胞的抗增殖活性。与对照LY52相比，在酶促抑制分析和基于细胞的分析中均具有优异活性的化合物12u可用作进一步开发MMP抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.025