benzyl 4-cyanobenzyl sulfide | 222612-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-cyanobenzyl sulfide
• 英文别名: 4-(Benzylsulfanylmethyl)benzonitrile
• CAS: 222612-83-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• mdl: MFCD02755191
• 分子量: 239.341
• InChiKey: ZQOWMSJZVPJBCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-cyanobenzyl sulfide 在 sodium perchlorate 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl 5-cyano-2-methylbenzyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the Reaction of Benzylammonium N-Methylides with That of Benzylsulfonium S-Methylides.

  摘要：

  通过氟离子诱导 S-苄基-S-[(三甲基硅基)甲基](烷-2-烯基)锍盐 4S 和 S-苄基-S-[(三甲基硅基)甲基](4-取代苄基)锍盐 7S 的脱硅作用，生成了烯丙基锍 S-甲基化物 8S 和二苄基锍 S-甲基化物 18S、并将异构化产物与相应的 N-甲基化物的异构化产物进行比较。S 型甲基化物 8S 选择性地向烯丙基发生重排（图 2 中的路径 a），而 N 型甲基化物 8N 则竞争性地向苄基发生重排（路径 b）。S 型甲基化物 18S 异构化为 S 型苄基化物 19S 和 20S 时，会竞争性地向苄基发生重排（图 3 中的路径 a 和 b），而 N 型甲基化物 18N 则不会发生异构化。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.267
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 benzyl 4-cyanobenzyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  一锅法无硫醇合成硫化物和选择性亚砜

  摘要：

  报道了一种简便高效的无硫醇一锅法，用于在绿色条件下不使用任何金属催化剂直接合成硫化物和亚砜。为此，我们在硫代乙酸钾 (PTA) 和 Oxone® 的存在下使用苄基溴作为起始材料，这些都是低成本且易于获得的化学品。该方法与多种官能团高度相容，并以良好的收率提供了一系列硫化物、双硫化物和亚砜。通过一种机制讨论了亚砜在砜上的选择性形成。

  DOI：

  10.1039/d2ra04872h

文献信息

• Singlet Oxygen Promoted Carbon−Heteroatom Bond Cleavage in Dibenzyl Sulfides and Tertiary Dibenzylamines. Structural Effects and the Role of Exciplexes
  作者：Enrico Baciocchi、Tiziana Del Giacco、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi

  DOI：10.1021/jo701641b

  日期：2007.12.1

  obtained whereas sulfoxide formation became negligible when the reactions were carried out in the presence of a base. Through a careful product study for the oxidation of dibenzyl sulfide, in the presence and in the absence of Ph2SO, it was established that sulfone and cleavage product (benzaldehyde) do not come by the same route (involving the persulfoxide and the hydroperoxysulfonium ylide) as required

  已经研究了由单线态氧在MeCN中促进的取代的二苄基硫醚和取代的二苄基环己胺的C-杂原子裂解反应。在这两个系统中，裂解反应（导致苯甲醛和取代的苯甲醛）都受到ρ值为+0.47（硫化物）和+0.27（胺）的吸电子取代基的支持。用二苄基硫醚，也可得到砜，而当在碱的存在下进行反应时，亚砜的形成可忽略不计。通过在有和没有Ph 2的条件下对二苄基硫的氧化进行仔细的产物研究因此，已确定，砜和裂解产物（苯甲醛）的产生途径与普遍接受的机制（方案1）所要求的途径不同（涉及过亚砜和氢过氧s叶立德），而该途径由单线态氧。在此基础上并鉴于上述相似的结构效应，建议二苄基硫醚和二苄基胺通过非常相似的机理形成苯甲醛。与单线态氧的反应导致激基复合物，该激基复合物可经历内部复合物氢原子转移以产生自由基对。对于硫化物，自由基对的崩溃会导致α-氢过氧硫化物的生成，然后如方案3中所述通过分子内途径生成苯甲醛。自由基对经过电子转移反应