| 130880-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 130880-05-6；140605-70-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂
• 分子量: 265.396
• InChiKey: SXPDFHNAEDLKII-CQJMVSDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Methyl-2-propenoxy)-2-octyne 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclization of (bromomethyl)dimethylsilyl propargyl ethers. Regio-, chemo- and stereoselectivity.

  摘要：

  Radical cyclization of (bromomethyl)dimethylsilyl propargyl ether derivatives 1 is a powerful reaction with a high degree of regio-, chemo-, and stereoselectivity. Trisubstituted olefins 3, cyclopentene derivatives 5, and diquinane system 7j are obtained in good yields by a judicious choice of unsaturated substituents. Triquinane frameworks could be obtained stereoselectively from a suitable acyclic substrate of type 1 in a one-pot reaction. First attempts have not yet allowed us to aim at this goal due to interesting (1,5) hydrogen transfers. Moreover, we have intercepted, for the first time, the alpha-cyclopropyl radical which is involved in the Stork-Beckwith mechanism of the 5-versus 6-membered ring formation in the vinyl radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo00037a026