N-benzyloxycarbonyl-β-D-glucosylamine | 134403-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-β-D-glucosylamine
• 英文别名: (3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]carbamate
• CAS: 134403-88-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: JFBIJRBPQWEESG-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-D-吡喃葡萄糖胺 、 5-Methyl-2-thioxo-[1,3,4]thiadiazole-3-carboxylic acid benzyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-β-D-glucosylamine
  参考文献：
  名称：

  A new efficient acylation of free glycosylamines

  摘要：

  Acylations of free glycosylamines 1-3 using 3-acyl(or alkoxycarbonyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 5 and 2-acylthio-5-methyl-1,3,4-thiadiazoles 6 as acylating reagents, provided high yields of N-acyl-glycosylamines, whereas reactions with 3-acyl-thiazolidine-2-thiones 4 caused drastic deglycosylations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74271-7

文献信息

• A new efficient acylation of free glycosylamines
  作者：Pascale Leon-Ruaud、Monique Allainmat、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74271-7

  日期：1991.3

  Acylations of free glycosylamines 1-3 using 3-acyl(or alkoxycarbonyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 5 and 2-acylthio-5-methyl-1,3,4-thiadiazoles 6 as acylating reagents, provided high yields of N-acyl-glycosylamines, whereas reactions with 3-acyl-thiazolidine-2-thiones 4 caused drastic deglycosylations.