1-甲基-5-三氟甲基吲哚 | 1264670-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-5-三氟甲基吲哚
• 英文名称: 1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-5-(trifluoromethyl)indole
• CAS: 1264670-41-8
• 化学式: C₁₀H₈F₃N
• 分子量: 199.175
• InChiKey: CMCZBIBSSAIRRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-三氟甲基吲哚 在 喹啉 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 二苄基亚砜 、 氢碘酸 、 sodium iodide 作用下， 以 氯苯 、 均三甲苯 为溶剂， 以31 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多取代[1,2,3,4,5]五硫代[6,7-b]吲哚及衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种多取代[1,2,3,4,5]五硫代[6,7‑b]吲哚及衍生物的合成方法。本发明首次采用在碘化合物的催化下，有机碱活化单质硫，亚砜类化合物作助氧化剂，在空气氛围中，将吲哚类化合物和单质硫转化为多取代[1,2,3,4,5]五硫代[6,7‑b]吲哚及衍生物的技术方案。该技术方案有如下优点：(1)所需试剂性质稳定，无需预处理、廉价易得；(2)一锅法合成，步骤经济性优势明显，省时省力；(3)无需使用过渡金属催化，从根源上杜绝了金属残留问题；(4)使用廉价的碘化合物催化，减少环境污染，节约反应成本；(5)整个反应体系简单，选择性优异，反应设备少，实验操作简便；(6)特别适合用来制备生物活性分子和药物分子。

  公开号：

  CN116813639A
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-5-醇 在 四丁基氯化铵 、 三乙胺 、 三氯乙腈 、 三甲基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-甲基-5-三氟甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过芳基CO键活化，镍介导的苯酚衍生物的三氟甲基化。

  摘要：

  三氟甲基芳烃的药物重要性的提高刺激了更有效的三氟甲基化反应的发展。大量努力集中于铜和钯介导的/催化的芳基卤化物的三氟甲基化。相反，不存在将广泛使用的惰性亲电子试剂如苯酚衍生物转化为相应的三氟甲基化芳烃的通用方法。本文报道的是苯酚衍生物与容易获得的三甲基（三氟甲基）硅烷（TMSCF 3）进行的镍介导的三氟甲基化反应。该策略依赖于PMe 3促进的氧化加成和过渡金属化以及CCl 3CN诱导的还原消除。通过将三氟甲基直接掺入芳族和杂芳族体系（包括生物相关化合物）中，已证明了这种转化的广泛用途。

  DOI：

  10.1002/anie.202004116

文献信息

• Cross‐Coupling through Ag(I)/Ag(III) Redox Manifold
  作者：Luca Demonti、Nathalie Saffon‐Merceron、Nicolas Mézailles、Noel Nebra

  DOI：10.1002/chem.202102836

  日期：2021.11.5

  trifluoromethylation via AgI/AgIII redox shuttles are herein deciphered. This innovative cross-coupling, analogous to the CEL coupling popularized by copper, involves: i) easy AgI/AgIII 2e− oxidation; ii) phen ligation to AgIII; iii) boron-to-AgIII aryl transfer; and iv) benzotrifluoride production from aryl-AgIII intermediates. Now, AgIIICF3 chemistry is safe and reachable from AgF, KF, CF3TMS and air.

  教银做伎俩。通过Ag I / Ag III氧化还原穿梭进行氧化三氟甲基化的最关键步骤在本文中被破译。这种创新的交叉耦合类似于铜普及的 CEL 耦合，包括：i)容易的 Ag I /Ag III 2 e -氧化；ii)苯连接到 Ag III 上；iii)硼到 Ag III芳基转移；和ⅳ）三氟甲苯产量从芳基的Ag III中间体。现在，Ag III CF 3化学是安全的，可以从 AgF、KF、CF 3 TMS 和空气中获得。
• Benzoic Acid-Promoted C2–H Borylation of Indoles with Pinacolborane
  作者：Youliang Zou、Binfeng Zhang、Li Wang、Hua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00809

  日期：2021.4.2

  A benzoic acid-promoted C2–H borylation of indoles with pinacolborane to afford C2-borylated indoles is developed. Preliminary mechanistic studies indicate BH3-related borane species formed via the decomposition of pinacolborane to be the probable catalyst. This transformation provides a prompt route toward the synthesis of diverse C2-functionalized indoles.

  已开发出苯甲酸与频哪醇硼烷一起促进吲哚的C2-H硼酸酯化，以提供C2硼化的吲哚。初步的机理研究表明，通过频哪醇硼烷的分解形成的BH 3相关的硼烷物质可能是催化剂。这种转变为合成各种C2功能化的吲哚提供了一条捷径。
• Site-Selective 1,1-Difunctionalization of Unactivated Alkenes Enabled by Cationic Palladium Catalysis
  作者：Jinwon Jeon、Ho Ryu、Changseok Lee、Dasol Cho、Mu-Hyun Baik、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.9b04142

  日期：2019.6.26

  β-hydride elimination and migratory insertion with a cationic palladium catalyst. The resulting η3-π-allyl palladium(II) complex is the key intermediate that reacts with a second nucleophile to furnish the desired 1,1-difunctionalization of the alkene. Under the optimized reaction conditions, a wide range of indoles and anilines add to alkene units of 3-butenoic or 4-pentenoic acid derivatives to afford

  使用阳离子钯 (II) 配合物开发了钯 (II) 催化的未活化末端和内部烯烃的 1,1-双官能化，通过添加两个亲核试剂。由于亲核试剂与烯烃的区域选择性加成而原位生成的钯环可以很容易地进行区​​域选择性β-氢化物消除和迁移插入，使用阳离子钯催化剂。所得的 η3-π-烯丙基钯 (II) 络合物是关键中间体，可与第二个亲核试剂反应以提供所需的烯烃 1,1-双官能化。在优化的反应条件下，广泛的吲哚和苯胺添加到 3-丁烯酸或 4-戊烯酸衍生物的烯烃单元中，以提供合成有用的 γ,γ- 或 δ,δ- 双官能化产物，具有优异的区域控制。此外，通过使用内部羟基或酸基团和外部碳亲核试剂，这种转变使不对称的 1,1-双官能化能够形成具有挑战性和重要的氧代季碳中心。结合实验和DFT计算对反应机理进行了详细研究。
• Room Temperature Aryl Trifluoromethylation via Copper-Mediated Oxidative Cross-Coupling
  作者：Todd D. Senecal、Andrew T. Parsons、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo1023377

  日期：2011.2.18

  A method for the room temperature copper-mediated trifluoromethylation of aryl and heteroaryl boronic acids has been developed. This protocol is amenable to normal benchtop setup and reactions typically require only 1−4 h. Proceeding under mild conditions, the method tolerates a range of functional groups, allowing access to a variety of trifluoromethylarenes.

  已开发出一种用于室温铜介导的芳基和杂芳基硼酸三氟甲基化的方法。该协议适用于正常的台式设置，反应通常只需要 1-4 小时。该方法在温和条件下进行，可耐受一系列官能团，从而可以使用各种三氟甲基芳烃。
• Oxidative Trifluoromethylation of Arylboronates with Shelf-Stable Potassium (Trifluoromethyl)trimethoxyborate
  作者：Bilal A. Khan、Annette E. Buba、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201102652

  日期：2012.2.6

  Introducing CF3: Arylboronic acid pinacol esters are converted into the corresponding benzotrifluorides with the easy‐to‐use one‐component trifluoromethylating reagent potassium (trifluoromethyl)trimethoxyborate, mediated by copper acetate under an oxygen atmosphere (see scheme).

  引入CF 3：芳氧硼酸频哪醇酯与易用的单组分三氟甲基化试剂（三氟甲基）三甲氧基硼酸钾在氧气气氛下通过乙酸铜转化为相应的苯并三氟化物（参见方案）。