二苄基亚砜 | 621-08-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苄基亚砜
• 中文别名: 二苄亚砜；苄基亚砜；硫氧化二苄
• 英文名称: Dibenzyl sulfoxide
• 英文别名: (sulfinylbis(methylene))dibenzene；benzyl sulfoxide；benzylsulfinylmethylbenzene
• CAS: 621-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• mdl: MFCD00004782
• 分子量: 230.331
• InChiKey: HTMQZWFSTJVJEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(lit.)
• 沸点：
  342.33°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1421 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.3g/l
• LogP：
  1.76 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• RTECS号：
  DA9275000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（吸湿）。

SDS

1.1 产品标识符
: 二苄基亚砜
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Benzyl sulfoxide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性水生毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 无
危险申明
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Benzyl sulfoxide
别名
: C14H14OS
分子式
: 230.33 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Dibenzyl sulphoxide
-
CAS 号 621-08-9
EC-编号 210-668-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
保存在干燥处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 130 - 132 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 80.1 mg/l - 96
h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
若适用，该化学品满足《危险化学品安全管理条例》（2002年1月9号国务院通过）的要求。

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
叶状结晶。熔点为134℃，能溶于醇、醚和热水，不溶于冷水，在210℃下分解。与硝酸作用可生成苯甲酸，并且容易潮解。

用途
作为有机合成中间体。

生产方法
二苄亚砜可以通过双氧水或硝酸氧化二苄基硫醚制得。具体步骤为：将214克（1.0摩尔）的二苄基硫醚溶解于1.8升丙酮中，加入113克30%浓度的双氧水，在室温下放置两天后，蒸出丙酮，即析出二苄亚砜结晶。另一种方法是使用偏过碘酸（NaIO4）作为氧化剂，以甲醇和水为溶剂，在0℃条件下滴加二苄基硫醚进行氧化反应数小时。随后用三氯甲烷萃取反应物，并将萃取液用无水硫酸干燥，最后蒸除溶剂。再通过乙醇重结晶得到纯度较高的二苄亚砜，产率可达96%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄基亚砜 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Fromm; Achert, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-(苯基甲硫基)乙酮 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.16h， 生成 二苄基亚砜
  参考文献：
  名称：

  从β-酮亚砜制取苄基芳基亚砜的途径

  摘要：

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.038
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-1,3-二噻烷 、 2,4-二硝基苯肼 在 二苄基亚砜 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到1-benzylidene-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Reduction of Sulfoxides to Sulfides with 1,3-Dithiane in the Presence of Electrophilic Bromine as Catalyst

  摘要：

  A new, mild, and novel method is described for the efficient deoxygenation of sulfoxides to their corresponding sulfides with 1,3-dithiane at room temperature in the presence of catalytic amounts of N-bromosuccinimide (NBS), 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), or Br-2 as the source of electrophilic bromine.

  DOI：

  10.1021/jo016027y

文献信息

• Polymer-Supported Diaryl Selenoxide and Telluroxide as Mild and Selective Oxidizing Agents
  作者：Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.59.879

  日期：1986.3

  Polystyrene-bound diaryl selenoxide and telluroxide have been prepared, which behaved as mild oxidizing agents for thiols to disulfides, phosphines to phosphine oxides, hydroquinone and catechol to p- and o-benzoquinones, and thioketones to oxo compounds. The telluroxide completed these reactions in shorter periods or under milder conditions than the selenoxide. In addition, they effected novel solvent-dependent

  已经制备了聚苯乙烯结合的二芳基硒氧化物和碲氧化物，它们作为硫醇到二硫化物、膦到氧化膦、对苯二酚和邻苯二酚到对和邻苯醌以及硫酮到氧代化合物的温和氧化剂。碲氧化物在比硒氧化物更短的时间内或在更温和的条件下完成这些反应。此外，他们还影响了硫代酰胺与 1,2,4-噻二唑或腈的新型溶剂依赖性反应，包括硫脲。在非酸性溶剂中，脱硫生成腈优先于氧化二聚生成 1,2,4-噻二唑，但酸性溶剂（如乙酸）促进了后者的反应。
• Metal-Free Reduction of Phosphine Oxides, Sulfoxides, and<i>N</i>-Oxides with Hydrosilanes using a Borinic Acid Precatalyst
  作者：Aurélien Chardon、Orianne Maubert、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/cctc.201700986

  日期：2017.12.20

  Reduced to clear: The reduction of phosphine oxides, sulfoxides, and amine N-oxides is achieved by using bis(2-chlorophenyl)borinic acid /phenylsilane. The reaction tolerates a wide range of substrates and can be performed under mild conditions with only a 2.5 mol % loading of the catalyst. NMR spectroscopy indicates that a borohydride is the key reducing species, and thus, bis(2-chlorophenyl)borinic

  还原至澄清：通过使用双（2-氯苯基）硼酸/苯基硅烷可实现氧化膦，亚砜和N-胺氧化胺的还原。该反应可耐受各种各样的底物，并且可以在温和的条件下以仅2.5mol％的催化剂负载量进行。NMR光谱表明，硼氢化物是关键的还原物种，因此，必须将双（2-氯苯基）硼酸视为前催化剂。
• Application of Silicon-Initiated Water Splitting for the Reduction of Organic Substrates
  作者：Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Tatevik Grigoryan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/cplu.201800131

  日期：2018.5

  several important classes of organic compounds is described. It is found that the reductive water splitting can be promoted by several metalloids among which silicon shows the best efficiency. The developed methodologies were applied for the reduction of nitro compounds, N-oxides, sulfoxides, alkenes, alkynes, hydrodehalogenation as well as for the gram-scale synthesis of several substrates of industrial

  描述了使用水作为氢的供体，其适合于还原几种重要类别的有机化合物。发现还原水分解可以通过几种准金属来促进，其中硅显示出最佳的效率。所开发的方法学被用于还原硝基化合物，N-氧化物，亚砜，烯烃，炔烃，加氢脱卤作用以及几种工业上具有重要意义的底物的克级合成。
• Trimethylphenylammonium Tribromide as a New and Efficient Oxidizing Agent for the Oxidative Coupling of Thiols into Disulfides and Chemoselective Oxidation of Sulfides into Sulfoxides
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Soleiman-Beigi、Farid Noormohammadi

  DOI：10.1080/10426507.2010.527878

  日期：2011.8.1

  Abstract Trimethylphenylammonium tribromide has been introduced as a versatile and new oxidizing agent for the preparation of disulfides and sulfoxides from thiols and sulfides, respectively. The reaction progress is simple, and proceeds under mild and homogenous conditions in ambient temperature. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus

  摘要 三甲基苯基三溴化铵是一种多功能的新型氧化剂，分别用于从硫醇和硫化物制备二硫化物和亚砜。反应过程简单，在常温温和均相条件下进行。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• Synthesis and characterization of tribenzyl ammonium-tribromide supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles: a robust magnetically recoverable catalyst for the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides
  作者：Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1007/s11164-016-2790-6

  日期：2017.5

  and its catalytic activity in the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides was investigated. It is the first report on the use of the immobilized bromine source on Fe3O4 nanoparticles as a nanomagnetic recyclable catalyst for the oxidative coupling of thiols. The nanosolid catalyst could be easily recovered by a simple magnetic separation and reused for several cycles without significant

  摘要 考虑到绿色化学原理，磁性纳米粒子，特别是Fe 3 O 4纳米粒子，为现代有机合成开辟了新篇章，以建立一种引人入胜，惊人而有效的催化策略，以促进各种化学反应中催化剂的回收。受此主题的启发，成功地合成了固定在磁性纳米颗粒（Fe 3 O 4 -TBA-Br 3）上作为溴源的三苄基三溴化铵，并研究了其在硫醇氧化偶联和硫化物氧化中的催化活性。这是关于在Fe 3 O 4上使用固定溴源的第一份报告。纳米颗粒作为用于硫醇氧化偶联的纳米磁性可回收催化剂。可以通过简单的磁分离容易地回收纳米固体催化剂，并将其重复使用数个循环而不会显着降低催化活性。 图形概要

表征谱图