3-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-1H-indazole | 1025910-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-1H-indazole
• 英文别名: imidazol-1-yl(1H-indazol-3-yl)methanone
• CAS: 1025910-84-2
• 化学式: C₁₁H₈N₄O
• 分子量: 212.211
• InChiKey: OZONCPQRZFHYCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethylhexahydro-1H-1,4-diazepin-6-ol 、 3-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-1H-indazole 在 正丁基锂 作用下， 生成 (1,4-dimethylhexahydro-1H-1,4-diazepin-6-yl) 1H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发有效的5-羟色胺3（5-HT3）受体拮抗剂。二。N-（1-苄基-4-甲基六氢-1H-1,4-二氮杂-6-6基）羧酰胺的结构活性关系。

  摘要：

  我们对4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酰胺的研究导致发现N-（1,4-二甲基六氢-1H-1,4-二氮杂-6-6基）苯甲酰胺9和1-苄基-4 -甲基六氢-1H-1,4-二氮杂analogue类似物10是有效的血清素3（5-HT3）受体拮抗剂。描述了结构和活性关系（SAR）研究9和10的芳香核对大鼠von Bezold-Jarisch反射的抑制作用。杂芳族环，如吡咯，噻吩，呋喃，吡啶，哒嗪，1,2-苯并恶唑环，吲哚，喹啉和异喹啉环显示弱的5-HT3受体拮抗活性。在这个系列中，使用1H-吲唑环作为芳族部分会导致活性的大幅提高。1H-吲唑基羧酰胺54、57、97和102显示出有效的5-HT3受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1912
• 作为产物：
  描述：

  吲唑-3-羧酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  N- [4-（4-芳基哌嗪-1-基）丁基]芳基羧酰胺作为有效和选择性多巴胺D（3）受体配体的结构亲和关系研究。

  摘要：

  苯甲酰胺PB12（N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺）（1）已被报告为有效的选择性多巴胺D（4）受体配体。修改搜索可能导致D（3）受体亲和力的结构特征。与N-1哌嗪环相连的芳环的变化导致鉴定出具有中等D（3）亲和力（K（i）= 145和31 nM的2-甲氧基苯基和2,3-二氯苯基衍生物（化合物6和13） ， 分别）。化合物1、6和13中的烷基烷基链伸长改善了对D（3）受体的结合亲和力，并降低了D（4）亲和力（化合物18-26）。在这些后一种化合物中，N- [4- [4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]丁基] -3-甲氧基苯甲酰胺（19）进一步被替换为或 3-二氯苯基部分（化合物27-30）或3-甲氧基苯基环（化合物31-41）。通过这种方式，我们确定了几个高亲和力D（3）配体（0.13 nM

  DOI：

  10.1021/jm020952a

文献信息

• Pyrrolizidine Esters and Amides as 5-HT₄ Receptor Agonists and Antagonists
  作者：Daniel P. Becker、Daniel L. Flynn、Alan E. Moormann、Roger Nosal、Clara I. Villamil、Richard Loeffler、Gary W. Gullikson、Chafiq Moummi、Dai-C. Yang

  DOI：10.1021/jm0509501

  日期：2006.2.1

  were 5-HT(4) receptor antagonists, including imidazopyridine amide 12h (SC-53606), which is a potent and selective 5-HT(4) receptor antagonist with a pA(2) value of 8.13 in the rat TMM assay. N-Methyl indole ester 13d was identified as a potent 5-HT(4) antagonist with a pA(2) value of 8.93. High selectivity was observed for these pyrrolizidine derivatives versus other monoamine receptors, including 5-HT(1)

  制备了一系列吡咯嗪核苷酯，酰胺和脲，并在大鼠上皮肌膜（TMM）分析中测试了5-HT（4）和5-HT（3）受体结合，5-HT（4）受体激动作用，在Bezold-Jarisch反射测定中对5-HT（3）受体介导的功能拮抗作用。鉴定出几种对5-HT（4）受体具有高亲和力的吡咯烷嗪衍生物，包括苯甲酰胺12a（SC-53116），这是一种有效且选择性的5-HT（4）部分激动剂，在促进窦性收缩方面具有功效，并在促进中具有活性。犬模型中的胃排空。还发现了5-HT（4）受体拮抗剂，包括咪唑并吡啶酰胺12h（SC-53606），这是一种有效且选择性的5-HT（4）受体拮抗剂，在大鼠TMM分析中的pA（2）值为8.13。 。N-甲基吲哚酯13d被确定为有效的5-HT（4）拮抗剂，pA（2）值为8.93。与其他单胺受体，包括5-HT（1），5-HT（2），D（1），D（2），α（1），α（2）和β相比，这些吡咯烷啶衍生物具有很高的选择性受体。