methyl 7-chloroquinoline-8-carboxylate | 1442660-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-chloroquinoline-8-carboxylate
• CAS: 1442660-29-8
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: NFLIHHDCYAECPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-chloroquinoline-8-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种二氯喹啉酸半抗原及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了二氯喹啉酸半抗原及其制备方法和应用。二氯喹啉酸半抗原采用从头化学合成，最大程度地保留了二氯喹啉酸的特征结构，且引入了合适的连接臂，尽可能地暴露出二氯喹啉酸的特征结构。将二氯喹啉酸半抗原与载体蛋白偶联，制备出了二氯喹啉酸人工抗原。利用该人工抗原获得了二氯喹啉酸单克隆抗体，该抗体灵敏度高，特异性强。经间接竞争酶联免疫吸附分析(ic‑ELISA)测定，二氯喹啉酸单克隆抗体的灵敏度(IC50)为1.63ng/mL，线性范围(IC10‑IC90)为0.28～10.38ng/mL，与二氯喹啉酸结构类似物农药均无交叉反应(CR＜0.1％)。基于二氯喹啉酸单克隆抗体制备的胶体金试纸条灵敏度高、特异性强，其检测限为8ng/mL，可用于农产品和环境样品中二氯喹啉酸残留的快速检测。

  公开号：

  CN114276292A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯甲酸 在 硫酸 、 硝基苯 作用下， 反应 7.0h， 生成 methyl 7-chloroquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑螯合辅助的C-O键活化催化未活化酯形成酮

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法通过铑配合物催化的螯合辅助C–O键活化来构建含杂环的芳基芳基酮。在该反应中，在铑（I）络合物的存在下，使喹啉8-羧酸甲酯，喹喔啉-5-羧酸甲酯及其衍生物与过量的取代的苯基硼酸反应，得到取代的苯基（喹啉-中高收率的8-基）甲酮，苯基喹喔啉-5-基甲酮及其衍生物。当前的方法提供了非常有利的合成途径，以有效地构建具有8-苯甲酰基喹啉核心结构的相关药物。这种方法对于药物化学家来说可能是特别有价值的，因为它可以将多功能酮部分后期引入复杂的支架中，从而实现面向多样性的合成策略。

  DOI：

  10.1021/jo400949p

文献信息

• Visible-Light Photocatalyzed <i>peri</i>-(3 + 2) Cycloadditions of Quinolines
  作者：Peter Bellotti、Torben Rogge、Fritz Paulus、Ranjini Laskar、Nils Rendel、Jiajia Ma、K. N. Houk、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.2c05687

  日期：2022.8.31

  Cycloaddition reactions─epitomized by the Diels–Alder reaction─offer an arguably unmatched springboard for achieving chemical complexity, often with excellent selectivity, in a modular single step. We report the synthesis of aza-acenaphthenes in a single step by an unprecedented formal peri-(3 + 2) cycloaddition of simple quinolines with alkynes. A commercially available iridium complex exerts a dual

  以 Diels-Alder 反应为代表的环加成反应为在模块化的单一步骤中实现化学复杂性提供了无可比拟的跳板，通常具有出色的选择性。我们通过前所未有的正式实验报告一步合成氮杂苊-(3 + 2) 简单的喹啉与炔烃的环加成。市售的铱络合物发挥光敏剂和光氧化还原催化剂的双重作用，促进环化/重芳构化级联。最初的能量转移阶段导致苊骨架，而随后的氧化还原穿梭步骤导致芳构化。我们将该技术应用于 8-取代的喹啉和菲咯啉，它们可以与末端和内部炔烃顺利反应，具有出色的区域和非对映选择性。密度泛函理论计算揭示了该过程相互交织的 EnT/SET 特性，并为合成新的氮杂苊提供了指导设计原则。