N-(5-(5-(3-(dimethylamino)propylcarbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-8-(quinoline-2-carboxamido)quinoline-2-carboxamide | 1383563-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-(5-(3-(dimethylamino)propylcarbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-8-(quinoline-2-carboxamido)quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: N-[5-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-8-(quinoline-2-carbonylamino)quinoline-2-carboxamide
• CAS: 1383563-91-4
• 化学式: C₃₇H₃₇N₉O₄
• 分子量: 671.759
• InChiKey: SSNQAXGYBUNPMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹醛酰氯 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(5-(5-(3-(dimethylamino)propylcarbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-8-(quinoline-2-carboxamido)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为G-四链结合配体的双喹啉-吡咯低酰胺的合成

  摘要：

  已经成功地进行了一锅法，使用甲酸铵在钯催化下对4-氯-8-硝基喹啉衍生物进行还原脱氯和还原硝基。这导致了双喹啉-吡咯低酰胺1的合成，其优先于双链体DNA表现出显着的G-四链体选择性。通过合成2和3证明了双喹啉和吡咯低酰胺部分之​​间对G-四链体具有良好结合亲和力的协同作用分别缺少喹啉环和吡咯酰胺，并且都显示出对G-四链体的亲和力大大降低。总之，结果表明，两种生色团的适当组合以形成杂交体可以减弱对G-四链体的结合亲和力和选择性，G-四链体是合理药物设计的重要标准。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.001

文献信息

• Synthesis of bisquinoline–pyrrole oligoamide as G-quadruplex binding ligand
  作者：Chi Wi Ong、Meng-Chi Liu、Kun-Da Lee、Keng Wei Chang、Ya-Ting Yang、Hung-Wei Tung、Keith R. Fox

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.001

  日期：2012.7

  nitro group of 4-chloro-8-nitro–quinoline derivatives has be successfully carried out. This has lead to the synthesis of bisquinoline–pyrrole oligoamide 1, which show significant G-quadruplex selectivity in preference to duplex DNA. The cooperativity between the bisquinoline and pyrrole oligoamide moieties for good binding affinity to G-quadruplex was proven by synthesizing 2 and 3 lacking a quinoline

  已经成功地进行了一锅法，使用甲酸铵在钯催化下对4-氯-8-硝基喹啉衍生物进行还原脱氯和还原硝基。这导致了双喹啉-吡咯低酰胺1的合成，其优先于双链体DNA表现出显着的G-四链体选择性。通过合成2和3证明了双喹啉和吡咯低酰胺部分之​​间对G-四链体具有良好结合亲和力的协同作用分别缺少喹啉环和吡咯酰胺，并且都显示出对G-四链体的亲和力大大降低。总之，结果表明，两种生色团的适当组合以形成杂交体可以减弱对G-四链体的结合亲和力和选择性，G-四链体是合理药物设计的重要标准。