Bis-chinaldinsaeure-N,N'-trimethylendiamid | 21873-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Bis-chinaldinsaeure-N,N'-trimethylendiamid
• 英文别名: 1,3-bis(quinoline-2-carboxamido)propane；1,3-bis-(quinoline-2-carbonylamino)-propane；N-[3-(quinoline-2-carbonylamino)propyl]quinoline-2-carboxamide
• CAS: 21873-55-2
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₂
• 分子量: 384.437
• InChiKey: MIJFRZMZUSILAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-chinaldinsaeure-N,N'-trimethylendiamid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以13%的产率得到1-oxido-N-[3-[(1-oxidoquinolin-1-ium-2-carbonyl)amino]propyl]quinolin-1-ium-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳基二酰胺和杂芳基二胺作为细胞毒性剂、凋亡诱导剂和 Caspase-3 激活剂的合成和生物学评价

  摘要：

  这里描述的工作涉及新的杂芳基二酰胺和杂芳基二胺的合成和生物学评价。本研究采用了一种可以调整结构的新通用模型。可以区分三个不同的结构单元：一个中央核和两个对称的终端单元。中心元素是不同长度和柔韧性的脂肪链、哌嗪或多胺核。然而，末端单元是具有不同取代基的吡啶、喹啉、吲哚、苯或吡啶并[2,3-d]嘧啶。通过检查它们对人乳腺癌、结肠癌和膀胱癌细胞系的细胞毒性作用，在体外评估了这些化合物的抗肿瘤活性。对显示出细胞毒性活性的化合物进行细胞凋亡和 caspase-3 检测。关于选择性，在两种非肿瘤细胞系的细胞培养物中也测定了细胞毒性。最有希望的化合物是 4c、5c 和 7，它们分别是氨基-吡啶鎓、喹啉-N-氧化物和吡啶基衍生物，这些化合物在测试的三种细胞系中的至少两种细胞系中显示出显着的体外细胞毒性。这些化合物诱导细胞凋亡，并且还导致 HT-29 细胞中 caspase-3 水平的快速剂量依赖性增加。还发现了其他令人鼓舞的特征，例如

  DOI：

  10.1002/ardp.200500220
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Bis-chinaldinsaeure-N,N'-trimethylendiamid
  参考文献：
  名称：

  杂芳基二酰胺和杂芳基二胺作为细胞毒性剂、凋亡诱导剂和 Caspase-3 激活剂的合成和生物学评价

  摘要：

  这里描述的工作涉及新的杂芳基二酰胺和杂芳基二胺的合成和生物学评价。本研究采用了一种可以调整结构的新通用模型。可以区分三个不同的结构单元：一个中央核和两个对称的终端单元。中心元素是不同长度和柔韧性的脂肪链、哌嗪或多胺核。然而，末端单元是具有不同取代基的吡啶、喹啉、吲哚、苯或吡啶并[2,3-d]嘧啶。通过检查它们对人乳腺癌、结肠癌和膀胱癌细胞系的细胞毒性作用，在体外评估了这些化合物的抗肿瘤活性。对显示出细胞毒性活性的化合物进行细胞凋亡和 caspase-3 检测。关于选择性，在两种非肿瘤细胞系的细胞培养物中也测定了细胞毒性。最有希望的化合物是 4c、5c 和 7，它们分别是氨基-吡啶鎓、喹啉-N-氧化物和吡啶基衍生物，这些化合物在测试的三种细胞系中的至少两种细胞系中显示出显着的体外细胞毒性。这些化合物诱导细胞凋亡，并且还导致 HT-29 细胞中 caspase-3 水平的快速剂量依赖性增加。还发现了其他令人鼓舞的特征，例如

  DOI：

  10.1002/ardp.200500220

文献信息

• Crystallographic and ESR studies of π–π stacked binuclear copper(II) complexes of 1,3-bis(quinoline-2-carboxamido) and 1,3-bis(isoquinoline-3-carboxamido)propane
  作者：Yuji Kajikawa、Nagao Azuma、Kunihiko Tajima

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00051-1

  日期：1999.5

  [Cu(H 2 qpda) 2 ] 2+ mononuclear complex even at [H 2 qpda]/[Cu 2+ ]≥3.0. B coexists with [Cu(H 2 i qpda) 2 ] 2+ but without the aquacopper(II) complex at [H 2 i qpda]/[Cu 2+ ]>1.0. A and [Cu(H 2 O) 5 ] 2+ crystallize in an identical crystal isolated from the equimolar H 2 qpda–CuSO 4 aqueous solution. The trans -N 2 O 2 coordination structure also appears in [Cu(H 2 L) 2 ] 2+ chromophores. The instability

  摘要从铜的酸性水溶液中分离出铜（II）双核发色团[Cu（H 2 qpda）} 2] 4+（A）和[Cu（H 2 i qpda）} 2] 4+（B）。等摩尔的H 2 L–CuSO 4混合物，而H 2 iso-1-qpda不产生铜（II）双核络合物[H 2 qpda = 1,3-双（喹啉-2-甲酰胺基）丙烷，H 2 i qpda = 1 ，3-双（异喹啉-3-甲酰胺基）丙烷，H 2异-1-qpda = 1，3-双（异喹啉-1-甲酰胺基）丙烷]。测定了A，B和游离配体H 2 qpda的晶体结构。A和B中的配位结构均为反式-N 2 O 2。两种络合物的铜离子同轴排列，因此杂芳族环高度堆叠。ESR和光吸收光谱学被用来研究它们的配位和电子结构。在解决方案中 与aquacopper（II）络合物以任何[H 2 qpda] / [Cu 2+]比率共存，并且甚至只有很少的[Cu（H 2 qpda）2] 2+单核络合物，甚至在[H