β-(Triethylsilyl)acrolein | 21207-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-(Triethylsilyl)acrolein
• 英文别名: 3-(Triethylsilyl)prop-2-enal；3-triethylsilylprop-2-enal
• CAS: 21207-54-5
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: RBGZJJCZKLAAQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(Triethylsilyl)acrolein 、 乙氧甲酰基甲基三苯基溴化膦 生成 Ethyl-5-(triethylsilyl)-2,4-pentadienoat
  参考文献：
  名称：

  Belyaev,N.N.; Stadnichuk,M.D., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 1888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到β-(Triethylsilyl)acrolein
  参考文献：
  名称：

  Geminal bis(silane)-controlled regio- and stereoselective oxidative Heck reaction of enol ethers with terminal alkenes to give push–pull 1,3-dienes

  摘要：

  一种新的宝石双(硅烷)控制的区域和立体选择性氧化Heck反应已经开发出来。该反应以α,β-偶联区域选择性进行，产生推-拉Z,E-1,3-二烯，收率较高。

  DOI：

  10.1039/c5cc06448a

文献信息

• Chiral crotyl geminal bis(silane): a useful reagent for asymmetric Sakurai allylation by selective desilylation-enabled chirality transfer
  作者：Zhiwen Chu、Kai Wang、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1039/c7cc00632b

  日期：——

  synthesis of SiMe3/SiPh2Me-substituted crotyl geminal bis(silane) has been developed. This compound is a useful reagent for Ph3C+B(C6F5)4--catalyzed asymmetric Sakurai allylation and one-pot Sakurai allylation/Prins cyclization processes. Chemoselective desilylation of SiPh2Me leads to efficient chirality transfer.

  已经开发了SiMe 3 / SiPh 2 Me取代的巴豆基双（硅烷）对映体的合成。该化合物是用于pH一个有用的试剂3 Ç + B（C 6 ˚F 5）4 - -催化的不对称樱井烯丙基化和一锅煮樱井烯丙基化/环化的Prins过程。SiPh 2 Me的化学选择性去甲硅烷基化导致有效的手性转移。
• Reaction of triethylsilane with propynal
  作者：N. V. Komarov、S. V. Kirpichenko

  DOI：10.1007/bf00861487

  日期：1970.10
• Geminal bis(silane)-controlled regio- and stereoselective oxidative Heck reaction of enol ethers with terminal alkenes to give push–pull 1,3-dienes
  作者：Linjie Li、Yang Chu、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1039/c5cc06448a

  日期：——

  A geminal bis(silane)-controlled regio- and stereoselective oxidative Heck reaction of enol ethers with terminal alkenes has been developed. The reaction proceeds with α,β-coupling regioselectivity to give push–pull Z,E-1,3-dienes in good yields.

  一种新的宝石双(硅烷)控制的区域和立体选择性氧化Heck反应已经开发出来。该反应以α,β-偶联区域选择性进行，产生推-拉Z,E-1,3-二烯，收率较高。
• Belyaev,N.N.; Stadnichuk,M.D., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 1888
  作者：Belyaev,N.N.、Stadnichuk,M.D.

  DOI：——

  日期：——