(R)-methyl 2'-(1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(tert-butylthio)ethyl)-5,5'-dimethyl-2,4'-bioxazole-4-carbonitrile | 1261034-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-methyl 2'-(1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(tert-butylthio)ethyl)-5,5'-dimethyl-2,4'-bioxazole-4-carbonitrile
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-2-tert-butylsulfanyl-1-[4-(4-cyano-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 1261034-33-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₄S
• 分子量: 420.533
• InChiKey: BXIVWRXYXSFPIS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2'-(1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(tert-butylthio)ethyl)-5,5'-dimethyl-2,4'-bioxazole-4-carbonitrile 在 盐酸 、 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyramide) 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 111.33h， 生成 (27R)-27-(tert-butylsulfanylmethyl)-4,30-dimethyl-12-methylidene-3,7,14,18,22,29-hexaoxa-11,26,31,32,33,34,35,36-octazaheptacyclo[26.2.1.12,5.16,9.113,16.117,20.121,24]hexatriaconta-1(30),2(36),4,6(35),8,10,13(34),15,17(33),19,21(32),23,25,28(31)-tetradecaene-10,25-diol
  参考文献：
  名称：

  Telomestatin：它的seco-衍生物与G-四链体的正式全合成和阳离子介导的相互作用

  摘要：

  结构独特的天然产物 telomestatin 在大环排列中包含七个恶唑环和一个含硫噻唑啉。该化合物是端粒酶的有效抑制剂，因此为开发新的潜在癌症治疗剂提供了结构框架。报道了一种有效的端美他汀全合成，其中关键步骤是使用二氮羰基化合物的二铑 (II) 催化反应生成六个恶唑环，证明了铑卡宾方法在有机化学合成中的作用。CD 光谱表明，端粒抑制素的二级衍生物是源自人类端粒重复序列的 G-四链体结构的有效稳定剂。质谱研究，经分子动力学模拟证实，

  DOI：

  10.1021/ja109158k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butylthio)propanamido)-3-oxobutanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 ammonium hydroxide 、 碘 、 二氯磷酸乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 167.17h， 生成 (R)-methyl 2'-(1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(tert-butylthio)ethyl)-5,5'-dimethyl-2,4'-bioxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Telomestatin：它的seco-衍生物与G-四链体的正式全合成和阳离子介导的相互作用

  摘要：

  结构独特的天然产物 telomestatin 在大环排列中包含七个恶唑环和一个含硫噻唑啉。该化合物是端粒酶的有效抑制剂，因此为开发新的潜在癌症治疗剂提供了结构框架。报道了一种有效的端美他汀全合成，其中关键步骤是使用二氮羰基化合物的二铑 (II) 催化反应生成六个恶唑环，证明了铑卡宾方法在有机化学合成中的作用。CD 光谱表明，端粒抑制素的二级衍生物是源自人类端粒重复序列的 G-四链体结构的有效稳定剂。质谱研究，经分子动力学模拟证实，

  DOI：

  10.1021/ja109158k

文献信息

• Telomestatin: Formal Total Synthesis and Cation-Mediated Interaction of Its <i>seco</i>-Derivatives with G-Quadruplexes
  作者：Jörg Linder、Thomas P. Garner、Huw E. L. Williams、Mark S. Searle、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/ja109158k

  日期：2011.2.2

  developing new potential therapeutic agents for cancer. An efficient formal total synthesis of telomestatin is reported in which the key steps are the use of dirhodium(II)-catalyzed reactions of diazocarbonyl compounds to generate six oxazole rings, demonstrating the power of rhodium carbene methodology in organic chemical synthesis. CD spectroscopy establishes that seco-derivatives of telomestatin are potent

  结构独特的天然产物 telomestatin 在大环排列中包含七个恶唑环和一个含硫噻唑啉。该化合物是端粒酶的有效抑制剂，因此为开发新的潜在癌症治疗剂提供了结构框架。报道了一种有效的端美他汀全合成，其中关键步骤是使用二氮羰基化合物的二铑 (II) 催化反应生成六个恶唑环，证明了铑卡宾方法在有机化学合成中的作用。CD 光谱表明，端粒抑制素的二级衍生物是源自人类端粒重复序列的 G-四链体结构的有效稳定剂。质谱研究，经分子动力学模拟证实，