N-methyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)succinimide | 58489-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-methyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)succinimide
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-methyl-pyrrolidine-2,5-dione；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 58489-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: UKHVYRJEEKCELI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)succinimide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-4-(methylene)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  顺式-4-甲基-3-苯基吡咯烷的合成作为潜在的多巴胺能激动剂

  摘要：

  合成顺式-3-（3,4-二羟基prienyl）4-甲基-1-（正丙基）吡咯烷（23），并评价其多巴胺能活性。23的合成涉及3-苯基吡咯烷2,5-二酮15的选择性4-酰化，以及氢向4-甲基-3-苯基-3-吡咯啉4的顺式加成。23的药理评价表明，将顺式-4-甲基引入3-苯基吡咯烷核会降低多巴胺能活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250527
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以54%的产率得到N-methyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)succinimide
  参考文献：
  名称：

  顺式-4-甲基-3-苯基吡咯烷的合成作为潜在的多巴胺能激动剂

  摘要：

  合成顺式-3-（3,4-二羟基prienyl）4-甲基-1-（正丙基）吡咯烷（23），并评价其多巴胺能活性。23的合成涉及3-苯基吡咯烷2,5-二酮15的选择性4-酰化，以及氢向4-甲基-3-苯基-3-吡咯啉4的顺式加成。23的药理评价表明，将顺式-4-甲基引入3-苯基吡咯烷核会降低多巴胺能活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250527

文献信息

• Cyclisation of allyl silanes. Formal total synthesis of (±)-mesembrine
  作者：Jean-Claude Gramain、Roland Remuson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89298-9

  日期：1985.1

  The intramolcular reaction of an α-acyl iminium ion with an allyl silane occurs under non acidic conditions to afford the key intermediate 8 for the sysnthesis of (±)-mesembrine 1 in a streospecific manner.

  α-酰基亚胺离子与烯丙基硅烷的分子内反应在非酸性条件下发生，从而以结构特异性的方式提供了用于合成（±）-膜1的关键中间体8。
• Gelas-Mialhe, Yvonne; Gramain, Jean-Claude; Hajouji, Hassane, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 1, p. 37 - 49
  作者：Gelas-Mialhe, Yvonne、Gramain, Jean-Claude、Hajouji, Hassane、Remuson, Roland

  DOI：——

  日期：——
• CRIDER, A. MICHAEL;SYLVESTRI, SUSAN C.;TSCHAPPAT, KATHRYN D.;DICK, RONALD+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1407-1412
  作者：CRIDER, A. MICHAEL、SYLVESTRI, SUSAN C.、TSCHAPPAT, KATHRYN D.、DICK, RONALD+

  DOI：——

  日期：——
• RAJAGOPALAN, PARTHASARATHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1691-1692
  作者：RAJAGOPALAN, PARTHASARATHI

  DOI：——

  日期：——