环辛烯-1-基甲醇 | 56900-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环辛烯-1-基甲醇
• 英文名称: 1-Hydroxymethyl-cycloocten
• 英文别名: (Cyclooct-1-en-1-yl)methanol；cycloocten-1-ylmethanol
• CAS: 56900-55-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: PTYHPKXLRGZBLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环辛烯-1-基甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 1-Formyl-cycloocten
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. XX. Search for Transannular Reactions in Carbon-substituted Cycloöctane Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01505a035
• 作为产物：
  描述：

  2-氧-1-环辛烷羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 环辛烯-1-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Neighboring group properties of cyclooctatetraene. Hydrolysis rate and mechanism of ring contraction of the chloromethyl derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00849a029

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Decarbonylative Spirocyclization through CC Bond Cleavage of Benzocyclobutenones: An Efficient Approach to Functionalized Spirocycles
  作者：Tao Xu、Nikolas A. Savage、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201310149

  日期：2014.2.10

  The rhodium‐catalyzed formation of all‐carbon spirocenters involves a decarbonylative coupling of trisubstituted cyclic olefins and benzocyclobutenones through CC activation. The metal–ligand combination [Rh(CO)2Cl}2]/P(C6F5)3 catalyzed this transformation most efficiently. A range of diverse spirocycles were synthesized in good to excellent yields and many sensitive functional groups were tolerated

  铑催化的全碳螺中心的形成涉及三取代环烯烃和苯并环丁烯酮通过C → C活化的脱羰偶联。金属-配体组合[Rh(CO) 2 Cl} 2 ]/P(C 6 F 5 ) 3最有效地催化该转化。合成了一系列不同的螺环，收率良好至优异，并且可以耐受许多敏感官能团。机理研究支持通过 β-H 消除/脱羰途径发生的氢转移过程。
• Proximity Effects. XX. Search for Transannular Reactions in Carbon-substituted Cycloöctane Derivatives¹
  作者：Arthur C. Cope、Paul E. Burton

  DOI：10.1021/ja01505a035

  日期：1960.10
• Neighboring group properties of cyclooctatetraene. Hydrolysis rate and mechanism of ring contraction of the chloromethyl derivative
  作者：William Kitching、Kay A. Henzel、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00849a029

  日期：1975.8