环辛烯-1-基醋酸酯 | 93981-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环辛烯-1-基醋酸酯
• 英文名称: 1-cyclooctenyl acetate
• 英文别名: 1-Acetoxy-cycloocten；Cycloocten-1-yl acetate；[(1E)-cycloocten-1-yl] acetate
• CAS: 93981-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GCKRQQJBNDAYRT-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环辛烯-1-基醋酸酯 在 palladium diacetate 三正丁基甲氧基锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到(Z)-cyclooct-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过无膦钯催化剂从烯丙基β-酮酯、烯基烯丙基碳酸酯、甲硅烷基烯醇醚和烯醇乙酸酯形成烯酮

  摘要：

  膦配体对钯催化的烯丙基 β-酮酯、烯基烯丙基碳酸酯、甲硅烷基烯醇醚和烯醇乙酸酯形成烯酮的影响已被重新研究，并通过无膦钯催化剂观察到干净的烯酮形成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1133
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 生成 环辛烯-1-基醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Method of Synthesizing 7-(2-Hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic Acid and Related Compounds
  作者：Hirokazu Naora、Takashi Ohnuki、Asao Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.61.2401

  日期：1988.7

  A useful prostanoid synthon, 7-(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic acid (3), was prepared from commercially available cyclooctanone in two steps. Nine other related cyclopentanoids which are also valuable synthons for prostaglandins were obtained from 3 in reasonable yields via several steps. The procedure is capable of generating these useful synthons on a laboratory scale.

  有用的前列腺素合成子 7-(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic acid (3) 是由市售的环辛酮分两步制备的。通过几个步骤以合理的产率从 3 中获得了九种其他相关的环戊烷，它们也是有价值的前列腺素合成子。该程序能够在实验室规模上产生这些有用的合成子。
• Production of cyclopentenylheptanoic acid derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04849535A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  Cyclopentenylheptanoic acid derivatives having the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen or C.sub.1 to C.sub.4 alkyl and --(A)-- is: ##STR2## wherein M is hydrogen or triorganosilyl group, are prepared by reacting a compound having the formula: ##STR3## ps wherein X is halogen, with a compound having the formula: The derivatives belong to the pharmacologically-active class of compounds called "prostaglandins".

  环戊烯庚酸衍生物的化学式为：其中R为氢或C.sub.1至C.sub.4烷基，--(A)--为：其中M为氢或三有机硅基团，通过将具有化学式的化合物与具有化学式的化合物反应制备而成。这些衍生物属于药理活性化合物类别中的“前列腺素”。
• Reductive Coupling between C–N and C–O Electrophiles
  作者：Rong-De He、Chun-Ling Li、Qiu-Quan Pan、Peng Guo、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.9b05224

  日期：2019.8.14

  The cross-electrophile reaction is a promising strategy for C-C bond formation. Recent studies have focused mainly on reactions with organic halides. Here we report a coupling reaction between C-N and C-O electrophiles that demonstrates the possibility of constructing a C-C bond via C-N and C-O cleavage. Several reactions between benzyl/aryl ammonium salts and vinyl/aryl C-O electrophiles have been

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。
• A Short Synthesis of 15-Dehydroprostaglandin B₁Methyl Ester
  作者：Hirokazu Naora、Takashi Ohnuki、Asao Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1988.143

  日期：1988.1.5

  A new synthetic method for 15-dehydroprostaglandin B1 methyl ester (15-dehydroPGB1 methyl ester) in four steps from commercially available starting materials is described.

  一种从市售起始原料出发，分四步合成15-去氢前列腺素B1甲酯（15-dehydroPGB1甲酯）的新方法被描述。
• Reactions of dichlorocarbene and tri-chloromethide with O-alkenyl esters and ethers, N-vinyl amides, and 1-haloalkenes
  作者：R.C. De Selms、T.-W. Lin

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85101-9

  日期：1967.1

  mixtures due to apparent addition of trichloromethide and dichlorocarbene. In general, the yields of gem-dichlorocyclopropanes increased with increasing alkyl substituents on the alkene substrates. A trend toward increasing yield of gem-dichlorocyclopropanes was also noticed with the following substituents on the alkene substrates: OP(O) (OR)2 < Halogen ≅ OC(O)R < OR ≅ NRC(O)R′. Evidence is presented

  据报道，由三氯乙酸钠产生的二氯卡宾和/或三氯甲烷在回流的1,2-二甲氧基乙烷中与各种脂族O-炔烃酯和醚，N-乙烯基酰胺和1-卤代烯烃反应的范围和局限性。所有组均给出了宝石-二氯环丙烷，唯一的例外是O-乙烯基羧酸酯，其中仅出现了三氯甲基化物的加成产物或由于明显添加了三氯甲基化物和二氯卡宾而形成的混合物。通常，宝石-二氯环丙烷的产率随着烯烃底物上烷基取代基的增加而增加。还发现在烯烃底物上带有以下取代基的宝石-二氯环丙烷的收率有增加的趋势：OP（O）（OR）2 <卤素OC（O）R <或ORNRC（O）R'。提供的证据表明质子的来源与三氯甲基甲烷的添加同时发生。详细介绍了一些取代的宝石-二氯环丙烷与LAH的反应。