(-)-(3R,4R,5S)-3-butyl-5-dimethylphenylsilylmethyl-4-hydroxy-2-furanone | 333724-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(3R,4R,5S)-3-butyl-5-dimethylphenylsilylmethyl-4-hydroxy-2-furanone
• CAS: 333724-43-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃Si
• 分子量: 306.477
• InChiKey: DTRRZGXOPHDROT-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,4R,5S)-3-butyl-5-dimethylphenylsilylmethyl-4-hydroxy-2-furanone 在 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+)-(3R,4R,5S)-3-butyl-5-hydroxymethyl-4-(3-methylbutyryloxy)-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Substituted γ-Butyrolactones by the [3 + 2] Annulation of Allylic Silanes with Chlorosulfonyl Isocyanate:  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Blastmycinone

  摘要：

  [GRAPHICS]A stereoselective synthesis of gamma -butyrolactones by the [3 + 2] annulation of allylic silanes with N-chlorosulfonyl isocyanate (CSI) was developed. An enantioselective total synthesis of (+)-blastmycinone was accomplished using this annulation as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol0069960
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4R,3S,5S)-4-benzhydryldimethylsilyl-3-butyl-5-dimethylphenylsilylmethyl-2-furanone 在 cesium fluoride 、 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到(-)-(3R,4R,5S)-3-butyl-5-dimethylphenylsilylmethyl-4-hydroxy-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Substituted γ-Butyrolactones by the [3 + 2] Annulation of Allylic Silanes with Chlorosulfonyl Isocyanate:  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Blastmycinone

  摘要：

  [GRAPHICS]A stereoselective synthesis of gamma -butyrolactones by the [3 + 2] annulation of allylic silanes with N-chlorosulfonyl isocyanate (CSI) was developed. An enantioselective total synthesis of (+)-blastmycinone was accomplished using this annulation as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol0069960