(4S,5S)-2-[N-(2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)(methyl)amino]-3-methylbutanenitrile | 1072832-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-2-[N-(2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)(methyl)amino]-3-methylbutanenitrile
• 英文别名: 2-[[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]-methylamino]-3-methylbutanenitrile
• CAS: 1072832-74-6
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂
• 分子量: 302.417
• InChiKey: KUAOCYCCKCUWJD-BSOSBYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-3-甲基-1-硝基-1-丁烯 、 (4S,5S)-2-[N-(2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)(methyl)amino]-3-methylbutanenitrile 在 potassium diisopropylamide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 、 (2R,3S)-2-[[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]-methylamino]-4-methyl-3-(nitromethyl)-2-propan-2-ylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的α-氨基腈迈克尔加成到硝基烯烃上，不对称合成β-硝基酮。

  摘要：

  易于从醛，KCN和对映纯仲胺助剂制备的α-氨基腈被金属化，并用作硝基链烯不对称迈克尔加成反应中的亲核试剂，从而以高收率和优异的非对映选择性提供了迈克尔加合物。色谱纯化后，在酸性条件下裂解非对映体纯的1,4-加合物，以高收率得到β-硝基酮，但有两个例外，即对映体过量极好（ee = 86-99％）。通过X射线结构分析确定绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo8017318
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 (S,S)-(+)-2,2-二甲基-5-甲氨基-4-苯-1,3-二环氧乙烷 、 异丁醛 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到(4S,5S)-2-[N-(2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)(methyl)amino]-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的α-氨基腈迈克尔加成到硝基烯烃上，不对称合成β-硝基酮。

  摘要：

  易于从醛，KCN和对映纯仲胺助剂制备的α-氨基腈被金属化，并用作硝基链烯不对称迈克尔加成反应中的亲核试剂，从而以高收率和优异的非对映选择性提供了迈克尔加合物。色谱纯化后，在酸性条件下裂解非对映体纯的1,4-加合物，以高收率得到β-硝基酮，但有两个例外，即对映体过量极好（ee = 86-99％）。通过X射线结构分析确定绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo8017318

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β-Nitro Ketones via Michael Addition of Lithiated α-Amino Nitriles to Nitroalkenes
  作者：Dieter Enders、Dominik Förster、Gerhard Raabe、Jan W. Bats

  DOI：10.1021/jo8017318

  日期：2008.12.19

  amine auxiliary, are metalated and used as nucleophiles in asymmetric Michael additions to nitroalkenes to afford the Michael adducts in good yields and good to excellent diastereoselectivities. After chromatographic purification, the diastereomerically pure 1,4-adducts are cleaved under acidic conditions to give the beta-nitro ketones in good yields and with two exceptions in good to excellent enantiomeric

  易于从醛，KCN和对映纯仲胺助剂制备的α-氨基腈被金属化，并用作硝基链烯不对称迈克尔加成反应中的亲核试剂，从而以高收率和优异的非对映选择性提供了迈克尔加合物。色谱纯化后，在酸性条件下裂解非对映体纯的1,4-加合物，以高收率得到β-硝基酮，但有两个例外，即对映体过量极好（ee = 86-99％）。通过X射线结构分析确定绝对构型。