(4R,5S)-4-(羟基甲基)-5-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 125414-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4R,5S)-4-(羟基甲基)-5-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 中文别名: 3-(5-二甲氨基-6-碘-1-萘磺酰氨基)苯基硼酸
• 英文名称: 4-(4S)-hydroxymethyl-5-(5R)-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-(Hydroxymethyl)-5-isopropyloxazolidin-2-one；(4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 125414-63-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: JEWAVIAAMJCPAG-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(羟基甲基)-5-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  对手性恶唑烷醛类的格氏反应

  摘要：

  在Garner型醛中添加Grignard可以观察到中等程度到高水平的不对称诱导。所得仲醇是用于不对称合成的手性结构单元的重要前体，我们已经证明它们可以容易地转化为各自的γ-羟基-β-氨基醇和β-羟基氨基酸。另外，可以从这些前体获得芳氧基醚，它们是许多天然产物的重要组分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00672-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 三氟化硼乙醚 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4R,5S)-4-(羟基甲基)-5-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 70.¹Optically Active α-Amino Acids,N-Boc-Aminoaldehydes and α-Amino-β-hydroxy Acid from 2,3-Epoxy Alcohols

  摘要：

  2,3-环氧醇的三氯乙酰亚氨酯可分别转化为噁唑啉类化合物 5 和二氢噁嗪类化合物 6，具体取决于萃取物的结构和催化剂。五元环化合物 5 通过噁唑烷酮 11、12 和 13 转变成红δ-氨基δ-²-羟基酸（60-70% 来自环氧醇）。 δ-氨基酸和δ-取代的δ-氨基酸 10 以及相应的醛 9 可从二氢噁嗪 6 中获得（50-60% 来自环氧醇）。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27216

文献信息

• A practical stereoselective synthesis of (2S, 3S)-3-hydroxyleucine
  作者：Lorenzo Williams、Zhongda Zhang、Xiaobin Ding、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01456-r

  日期：1995.9

  A practical and convenient procedure is described for the preparation of gram quantities of (2S, 3S)-3-hydroxyleucine. The key step involves the triflatemediated cyclization of spirooxazolidine 4 to the spirobicyclic compound 5, which is easily converted to the title compound in high yield.

  描述了用于制备克量的（2 S，3 S）-3-羟基亮氨酸的实用且方便的程序。关键步骤涉及三氟甲磺酸介导的螺环恶唑烷4到螺双环化合物5的环化反应，该环很容易以高收率转化为标题化合物。
• Total synthesis of the cyclopeptide alkaloid sanjoinine G1 and its C-11 epimer
  作者：Stephen P. East、Feng Shao、Lorenzo Williams、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00808-4

  日期：1998.10

  The naturally occurring cyclopeptide alkaloid sanjoinine G1 and its C-11 epimer were synthesized in 18 steps from D-serine. The key steps in the synthesis were the formation of the alkylaryl ether linkage via an SNAr reaction with 4-fluorobenzonitrile and the macrocyclization to form the 14-membered ring using a modification of the Schmidt protocol involving an activated pentafluorophenyl ester.

  天然存在的环肽生物碱Sanjoinine G1及其C-11差向异构体由D-丝氨酸分18步合成。合成中的关键步骤是通过与4-氟苄腈的S N Ar反应形成烷基芳基醚键，并使用涉及激活的五氟苯基酯的Schmidt协议进行大环化以形成14元环。
• Synthetic studies of 14-membered cyclopeptide alkaloids
  作者：Stephen P. East、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01589-5

  日期：1998.10

  A strained 14-membered cyclopeptide was prepared from the Garner aldehyde derived from D-serine. The key steps in the synthesis were the construction of the alkyl-aryl ether linkage via an SNAr reaction involving 4-fluorobenzonitrile and the macrolactamization using a modification of the Schmidt protocol involving an activated pentafluorophenyl ester.

  由衍生自D-丝氨酸的加纳醛制备了应变的14元环肽。合成中的关键步骤是通过涉及4-氟苄腈的S N Ar反应构建烷基-芳基醚键，并使用涉及激活的五氟苯基酯的Schmidt方案的改进进行大内酰胺化。
• SCHMIDT, ULRICH;RESPONDEK, MATHIAS;LIEBERKNECHTI, ALBRECHT;WERNER, JURGEN+, SYNTHESIS,(1989) N, C. 256-261
  作者：SCHMIDT, ULRICH、RESPONDEK, MATHIAS、LIEBERKNECHTI, ALBRECHT、WERNER, JURGEN+

  DOI：——

  日期：——
• Amino Acids and Peptides; 70.¹Optically Active α-Amino Acids,<i>N</i>-Boc-Aminoaldehydes and α-Amino-β-hydroxy Acid from 2,3-Epoxy Alcohols
  作者：Ulrich Schmidt、Mathias Respondek、Albrecht Lieberknecht、Jürgen Werner、Peter Fischer

  DOI：10.1055/s-1989-27216

  日期：——

  Trichloroacetimidic esters of 2,3-epoxy alcohols are transformed into oxazolines 5 and dihydrooxazines 6, respectively, depending on the structure of the educts and the catalyst. The five-membered ring compounds 5 are transformed into erythro-α-amino-β-hydroxy acids (60-70% from epoxy alcohols) via oxazolidinones 11, 12, and 13. α-Amino acids and α-substituted α-amino acids 10 as well as the corresponding aldehydes 9 are obtained from the dihydrooxazines 6 (50-60% from epoxy alcohols).

  2,3-环氧醇的三氯乙酰亚氨酯可分别转化为噁唑啉类化合物 5 和二氢噁嗪类化合物 6，具体取决于萃取物的结构和催化剂。五元环化合物 5 通过噁唑烷酮 11、12 和 13 转变成红δ-氨基δ-²-羟基酸（60-70% 来自环氧醇）。 δ-氨基酸和δ-取代的δ-氨基酸 10 以及相应的醛 9 可从二氢噁嗪 6 中获得（50-60% 来自环氧醇）。