(4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-isopropyl-oxazolidin-2-one | 188802-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-isopropyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 188802-13-3
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₃Si
• 分子量: 273.448
• InChiKey: PVKOYIIFYHBMRT-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 potassium fluoride 、 jones reagent 作用下， 以72%的产率得到(4S,5S)-5-Isopropyl-2-oxazolidinone-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S）-β-羟基亮氨酸的高度立体选择性合成

  摘要：

  甲高度非对映亲核加成Grignard试剂到Ñ，Ñ -dibenzyl- ö -TBS-serinal 3是在（2本合成中的关键步骤小号，3小号） - β -hydroxyleucine 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00207-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-propionaldehyde 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S）-β-羟基亮氨酸的高度立体选择性合成

  摘要：

  甲高度非对映亲核加成Grignard试剂到Ñ，Ñ -dibenzyl- ö -TBS-serinal 3是在（2本合成中的关键步骤小号，3小号） - β -hydroxyleucine 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00207-4

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of (2S, 3S)-β-hydroxyleucine
  作者：Taoues Laïb、Jacqueline Chastanet、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00207-4

  日期：1997.3

  A highly diastereoselective nucleophilic addition of Grignard reagent to N,N-dibenzyl-O-TBS-serinal3 was the key step in the present synthesis of (2S, 3S)-β-hydroxyleucine1.

  甲高度非对映亲核加成Grignard试剂到Ñ，Ñ -dibenzyl- ö -TBS-serinal 3是在（2本合成中的关键步骤小号，3小号） - β -hydroxyleucine 1。
• Diastereoselective Synthesis of γ-Hydroxy-β-amino Alcohols and (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-β-Hydroxyleucine from Chiral <scp>d</scp>-(<i>N,N</i>-Dibenzylamino)serine (TBDMS) Aldehyde
  作者：Taoues Laïb、Jacqueline Chastanet、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo971468w

  日期：1998.3.1