(3,3-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en-9-yl)methanol | 611182-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,3-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en-9-yl)methanol
• 英文别名: (3,3-Dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-9-en-9-yl)methanol
• CAS: 611182-94-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: CEEMRXZEDWADRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en-9-yl)methanol 在 盐酸 、 cesium hydroxide 、 三乙胺 、 sodium bromide 、 (4R,5R)-2-tert-butyl-N,N,N',N'-tetrakis[(4-methoxyphenyl)methyl]-N,N',2-trimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanammonium diiodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称相转移反应和环氧化反应对映选择性合成铜绿素 298-A 及其类似物

  摘要：

  我们开发了一种通用的铜绿素 298-A 合成工艺以及几种有吸引力的类似物，其中所有立体中心都由催化不对称相转移反应和环氧化控制。此外，首次观察到相转移催化中强烈的反阴离子效应，使得对催化剂（缩酮部分、芳香部分和反阴离子）进行三维微调成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja037290e
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 2,4-dihydroanisylalcohol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到(3,3-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5,5]undec-8-en-9-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称相转移反应和环氧化反应对映选择性合成铜绿素 298-A 及其类似物

  摘要：

  我们开发了一种通用的铜绿素 298-A 合成工艺以及几种有吸引力的类似物，其中所有立体中心都由催化不对称相转移反应和环氧化控制。此外，首次观察到相转移催化中强烈的反阴离子效应，使得对催化剂（缩酮部分、芳香部分和反阴离子）进行三维微调成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja037290e