5-(1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)ethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 57371-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)ethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 57371-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: JCSGJQCDJGSNFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)ethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 diethylzinc 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 、 (R)-5-(2-(2,5-dimethylfuran-3-yl)butan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成亚烷基和茚亚基的Meldrum酸的不对称合成全碳苯甲酸季铵立体中心

  摘要：

  进行了系统的研究，概述了对二烷基锌试剂对5-（1-芳基亚烷基）和茚基亚烷基Meldrum酸的对映选择性1,4-加成。彻底探讨了亚烷基上存在的芳基和烷基的变化。1，4-加成显示与广泛的杂芳族和官能团的相容性，并且芳烃的取代模式影响对映体的选择，对位取代的芳基始终导致高对映选择性。还研究了有机锌试剂对偶联物添加效率和选择性的影响。确定了许多亚烷基Meldrum酸的固态构象，并将其与所观察到的与芳烃取代图案有关的对映选择性相关联。

  DOI：

  10.1021/jo901559d
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2,5-二甲基呋喃 、 丙二酸环(亚)异丙酯 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到5-(1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)ethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成亚烷基和茚亚基的Meldrum酸的不对称合成全碳苯甲酸季铵立体中心

  摘要：

  进行了系统的研究，概述了对二烷基锌试剂对5-（1-芳基亚烷基）和茚基亚烷基Meldrum酸的对映选择性1,4-加成。彻底探讨了亚烷基上存在的芳基和烷基的变化。1，4-加成显示与广泛的杂芳族和官能团的相容性，并且芳烃的取代模式影响对映体的选择，对位取代的芳基始终导致高对映选择性。还研究了有机锌试剂对偶联物添加效率和选择性的影响。确定了许多亚烷基Meldrum酸的固态构象，并将其与所观察到的与芳烃取代图案有关的对映选择性相关联。

  DOI：

  10.1021/jo901559d