(E)-3-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-acrylic acid 1-allyloxycarbonyl-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-ethyl ester | 179128-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-acrylic acid 1-allyloxycarbonyl-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-ethyl ester
• CAS: 179128-96-2
• 化学式: C₄₉H₄₄O₈
• 分子量: 760.884
• InChiKey: XMTJQSOYHKMOPW-AZPGRJICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-acrylic acid 1-allyloxycarbonyl-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-ethyl ester 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 rosmarinic acid
  参考文献：
  名称：

  Bryophyte Constituents; 7: New Synthesis of (+)-Rosmarinic Acid and Related Compounds

  摘要：

  描述了迷迭香酸（1）及其衍生物2-4的高效快捷合成方法，广泛采用了烯丙基保护基团用于羧酸和酚类构建单元。通过化学酶促拆分其苯基乳酸前体，获得了(+)-(R)-迷迭香酸。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4289
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-Bis(benzyloxy)phenyl]-2-hydroxypropanoic Acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-3-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-acrylic acid 1-allyloxycarbonyl-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bryophyte Constituents; 7: New Synthesis of (+)-Rosmarinic Acid and Related Compounds

  摘要：

  描述了迷迭香酸（1）及其衍生物2-4的高效快捷合成方法，广泛采用了烯丙基保护基团用于羧酸和酚类构建单元。通过化学酶促拆分其苯基乳酸前体，获得了(+)-(R)-迷迭香酸。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4289