1-methoxy-3-methylindolin-2-one | 1798-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: 1-methoxy-3-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1798-33-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: YHKFUMHRNQWUAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  229.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-methylindolin-2-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium tert-butylate 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 以84%的产率得到1-methoxy-3-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Metal- and Oxidant-Free Modular Approach To Access N-Alkoxy Oxindoles via Aryne Annulation

  摘要：

  An unprecedented metal- and oxidant-free (intermolecular) approach to access N-alkoxy oxindoles via [3 + 2] cycloadition of in situ generated electrophilic species viz. aryne and (putative) aza-oxyallyl cation is reported. This approach is amenable to both C3-unsubstituted as well as C3-substituted oxindoles. A one-pot manipulation further makes this reaction highly practical. The versatility of this approach was demonstrated through valuable synthetic transformations.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01972
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 1-methoxy-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Alkoxyindol-2-ones by Copper-Catalyzed Intramolecular N-Arylation of Hydroxamates

  摘要：

  首次展示了铜催化的羟胺衍生物的分子内部N-芳基化反应。基于这一转化，开发了一种从2-(2-溴芳基)乙酰羟胺酯合成N-烷氧基吲哚-2-酮的新方法。反应条件能够容忍羟胺部分的标准羟基保护基团，且同样适用于合成六元N-烷氧基苯内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260328

文献信息

• Metabolism of the crucifer phytoalexins wasalexin A and B in the plant pathogenic fungus Leptosphaeria maculans
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mojm?r Such?

  DOI：10.1039/b609367a

  日期：——

  Wasalexins A and B are crucifer phytoalexins produced by two substantially different plant species, a wild species abundant in the Canadian prairies and a condiment plant widely cultivated in Japan. Interestingly, both plant species are resistant to an economically important fungal plant pathogen, the blackleg fungus [Leptosphaeria maculans (Desm.) Ces. et de Not., asexual stage Phoma lingam (Tode

  Wasalexins A和B是十字花科植物抗毒素，由两种基本不同的植物物种产生，加拿大的大草原上盛产一种野生物种，而日本则广泛种植一种调味品植物。有趣的是，两种植物都对经济上重要的真菌植物病原体黑腿真菌[Leptosphaeria maculans（Desm。）Ces。等，无性，Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。]。研究了黄腐乳杆菌，对菜籽油有高毒力的菌株（BJ 125）和对芥末有毒力的较不常见的菌株（Laird 2 / Mayfair 2）中芥菜毒素A和B的转化。已经确定，两种真菌分离物均能够通过在异蜡毒素A的情况下还原或通过水解然后在异蜡毒素B的情况下还原而有效地代谢和分解毒素，从而有效地代谢和解毒。并非自然发生的，还发现其在黄斑狼疮的培养物中减少了。使用光谱方法阐明了新的代谢产物的结构，并通过合成进行了确认。生物测定法表明，芥子毒素的生物转化是一种解毒过程，
• 10.1021/acs.orglett.4c02167
  作者：Wang, Yue、Yu, Jiang-Ning、Wang, Yang、Shi, Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02167

  日期：——

  A hypervalent iodine-mediated intermolecular α-umpolung reaction between α-aryl- or alkyl-substituted amides and benzotriazoles or purine derivatives as N-centered nucleophiles has been established. The reaction involves sequential intra/intermolecular oxidative C–N couplings in a controlled manner, affording tetrasubstituted 3,3′-oxindoles in moderate to good yields. This approach efficiently addresses

  已经建立了 α-芳基或烷基取代的酰胺与作为N中心亲核试剂的苯并三唑或嘌呤衍生物之间的高价碘介导的分子间 α-umpolung 反应。该反应涉及以受控方式连续进行分子内/分子间氧化 C-N 偶联，以中等至良好的产率提供四取代的 3,3'-羟吲哚。该方法有效地解决了通过羰基化合物的α-umpolung功能化构建四取代碳中心的挑战，并作为合成生物学上重要的3,3'-二取代羟吲哚的新策略。
• Synthesis of N-Alkoxyindol-2-ones by Copper-Catalyzed Intramolecular N-Arylation of Hydroxamates
  作者：Martins Katkevics、Tatyana Kukosha、Nadezhda Trufilkina

  DOI：10.1055/s-0030-1260328

  日期：2011.10

  The first example of copper-catalyzed intramolecular N-arylation of hydroxamic acid derivatives is presented. Based on this transformation a new method for the synthesis of N-alkoxyindol-2-ones from 2-(2-bromoaryl)acetylhydroxamates has been developed. The reaction conditions tolerate standard hydroxyl protecting groups on the hydroxylamine moiety and are also applicable for the synthesis of six-membered N-alkoxybenzolactams.

  首次展示了铜催化的羟胺衍生物的分子内部N-芳基化反应。基于这一转化，开发了一种从2-(2-溴芳基)乙酰羟胺酯合成N-烷氧基吲哚-2-酮的新方法。反应条件能够容忍羟胺部分的标准羟基保护基团，且同样适用于合成六元N-烷氧基苯内酰胺。
• Metal- and Oxidant-Free Modular Approach To Access <i>N</i>-Alkoxy Oxindoles via Aryne Annulation
  作者：Ritesh Singh、Kommu Nagesh、Doddapaneni Yugandhar、A. V. G. Prasanthi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01972

  日期：2018.8.17

  An unprecedented metal- and oxidant-free (intermolecular) approach to access N-alkoxy oxindoles via [3 + 2] cycloadition of in situ generated electrophilic species viz. aryne and (putative) aza-oxyallyl cation is reported. This approach is amenable to both C3-unsubstituted as well as C3-substituted oxindoles. A one-pot manipulation further makes this reaction highly practical. The versatility of this approach was demonstrated through valuable synthetic transformations.