8-methoxycarbonyloctyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O--α-D-glucopyranoside | 81413-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O--α-D-glucopyranoside
• CAS: 81413-18-5
• 化学式: C₉₈H₁₁₀O₁₈
• 分子量: 1575.94
• InChiKey: LKJSGBPDBJTFOJ-YNQXQSBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.6
• 重原子数：
  116.0
• 可旋转键数：
  47.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  173.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O--α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到8-methoxycarbonyloctyl 3,6-di-O-<α-D-galactopyranosyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the colitose determinant of Escherichiacoli O111 and 3,6-di-O-(α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside

  摘要：

  本文描述了两种分枝三糖的合成方法，它们是肠杆菌脂多糖的重要组成部分。每个三糖的共同结构特征是α-D-葡萄糖苷，在其中分支发生在O-3和O-6位置。通过对1,6-脱水-β-D-葡萄糖苷（1）进行苯甲基化，实现了对该己糖在O-2和O-4处的选择性阻断。产物2的醋解反应得到了异构三乙酸酯3的混合物，从中制备了相应的3,6-二-O-乙酰基-2,4-O-苯甲基-α-D-葡萄糖苷氯化物（4）。当4与8-甲氧羰基辛醇反应时，α和β 8-甲氧羰基辛基糖苷5和6的比例为约2:1。对α-糖苷5进行转酯化反应，得到了无糖基的中间体7，从中可以通过一步反应获得每个三糖。因此，将7与四-O-苯甲基-α-D-半乳糖苷氯化物（8）或2,4-二-O-苯甲基-3,6-二脱氧-α-L-木糖己糖苷氯化物（10）进行糖基化反应，可以得到三糖11和13。在两种情况下，阻断基的去除都可以通过单一的氢解反应实现。三糖12代表了沙门氏菌脂多糖核心糖的三糖序列，而含有科利酮的三糖14是大肠杆菌O111 O抗原的重要组成部分。

  DOI：

  10.1139/v82-045
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-chloro-tetrahydro-pyran 、 8-methoxycarbonyloctyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到8-methoxycarbonyloctyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O--α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the colitose determinant of Escherichiacoli O111 and 3,6-di-O-(α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside

  摘要：

  本文描述了两种分枝三糖的合成方法，它们是肠杆菌脂多糖的重要组成部分。每个三糖的共同结构特征是α-D-葡萄糖苷，在其中分支发生在O-3和O-6位置。通过对1,6-脱水-β-D-葡萄糖苷（1）进行苯甲基化，实现了对该己糖在O-2和O-4处的选择性阻断。产物2的醋解反应得到了异构三乙酸酯3的混合物，从中制备了相应的3,6-二-O-乙酰基-2,4-O-苯甲基-α-D-葡萄糖苷氯化物（4）。当4与8-甲氧羰基辛醇反应时，α和β 8-甲氧羰基辛基糖苷5和6的比例为约2:1。对α-糖苷5进行转酯化反应，得到了无糖基的中间体7，从中可以通过一步反应获得每个三糖。因此，将7与四-O-苯甲基-α-D-半乳糖苷氯化物（8）或2,4-二-O-苯甲基-3,6-二脱氧-α-L-木糖己糖苷氯化物（10）进行糖基化反应，可以得到三糖11和13。在两种情况下，阻断基的去除都可以通过单一的氢解反应实现。三糖12代表了沙门氏菌脂多糖核心糖的三糖序列，而含有科利酮的三糖14是大肠杆菌O111 O抗原的重要组成部分。

  DOI：

  10.1139/v82-045