(3S,6R,1'R)-2,5-Dimethoxy-6-isopropyl-3-<(3-chloro-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)methyl>-3,6-dihydro-1,4-pyrazine | 137232-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6R,1'R)-2,5-Dimethoxy-6-isopropyl-3-<(3-chloro-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)methyl>-3,6-dihydro-1,4-pyrazine
• 英文别名: (3S,6R)-2,5-Dimethoxy-6-isopropyl-3-<(3-chloro-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)methyl>-3,6-dihydro-1,4-pyrazine
• CAS: 137232-91-8
• 化学式: C₁₆H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 326.823
• InChiKey: JAWMNJWEWYQGKF-BNPZDMCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  60.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,1'R)-2,5-Dimethoxy-6-isopropyl-3-<(3-chloro-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)methyl>-3,6-dihydro-1,4-pyrazine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-Amino-3-(3-chloro-4-hydroxy-cyclohex-2-enyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wild, Hanno; Born, Liborius, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 12, p. 1729 - 1731

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 对甲苯磺酰叠氮 、 苯基氯化硒 、 甲基锂 、 氢气 、 双氧水 、 lithium [R(R*,R*)]-(+)-bis(α-methylbenzyl)amide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (3S,6R,1'R)-2,5-Dimethoxy-6-isopropyl-3-<(3-chloro-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)methyl>-3,6-dihydro-1,4-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Wild, Hanno; Born, Liborius, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 12, p. 1729 - 1731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Antifungal Natural Products Chlorotetaine, Bacilysin, and Anticapsin and of Related Compounds: Revision of the Relative Configuration
  作者：Hanno Wild

  DOI：10.1021/jo00089a019

  日期：1994.5

  Enantioselective and diastereoselective syntheses of the title antifungal natural products and some of their diastereoisomers are described. Key steps include the diastereoselective 1,6-addition of bislactim ether 14 and a stereoselective, deprotonation of ketone 17 using lithium (S,S)-bis(1-phenylethyl)amide as a chiral base. All natural products possess the (S)-configuration at C-1 of the substituted cyclohex(en)yl residues of the C-terminal amino acids, which contradicts the assignments in the literature. At physiological pH most of the dipeptides are instable and react by an intramolecular 1,4-addition with the formation of 6-oxoperhydroindoles.