5,6,7,8-tetrahydropyrrolo<1,2-a>pyridine-8-carbonitrile | 83820-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydropyrrolo<1,2-a>pyridine-8-carbonitrile
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydropyrrolo<1,2-a>pyrrole-8-carbonitrile；8-cyano-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo-(1,2-a)pyridine；8-Cyano-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyridine；5,6,7,8-tetrahydroindolizine-8-carbonitrile
• CAS: 83820-96-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: JYFXBCXXOGXFDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  327.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydropyrrolo<1,2-a>pyridine-8-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 xylene 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3benzoyl-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及相关化合物的合成及抗炎和镇痛活性。

  摘要：

  合成了5-酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和and庚因衍生物，并测定了其抗炎和镇痛活性。选择5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并-[1,2-a]吡咯-1-羧酸和相应的对甲氧基化合物74作为评估其在人中镇痛剂的基础小鼠苯醌扭曲试验的效力以及它们在长期给药后引起大鼠胃肠道糜烂的最小责任。对苯甲酰基吡咯并吡咯啉羧酸的大量定量构效关系（QSAR）研究表明，这些化合物的镇痛（小鼠扭体）和抗炎（鼠卡拉胶）效力与苯甲酰基取代基的空间和氢键性质令人满意地相关（ s）。在此基础上正确预测了在两种测定法中均具有很高活性的4-乙烯基苯甲酰基化合物95，正在作为潜在的抗炎剂在动物体内进行先进的药理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00146a011
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-iodopropyl)pyrrol-2-acetonitrile 在 sodium chloride 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 dimethylformanide 为溶剂， 生成 5,6,7,8-tetrahydropyrrolo<1,2-a>pyridine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]-pyridine-and

  摘要：

  新型3-取代-5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和3-取代-6,7,8,9-四氢[1,2-a]环庚烯-9-羧酸化合物由以下式所代表##STR1##及其药用可接受的、无毒的酯和盐，其中R为氢或含有1至4个碳原子的较低烷基基团，n为选自整数1或2的整数，Ar为6-或5-成员环。这些化合物可用作抗炎、镇痛和退热剂、血小板聚集抑制剂以及平滑肌松弛剂。

  公开号：

  US04410534A1

文献信息

• Radical Cycloaddition by Nickel(II) Complex-Catalyzed Electroreduction. A Method for Preparation of Pyrrolopyridine and Pyrrolopyrrole Derivatives.
  作者：Shigeko OZAKI、Shizue MITOH、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.44.2020

  日期：——

  Cycloalkano[α]pyrroles were obtained by reductive radical cycloaddition of 1-(2-iodoethyl)pyrrole and activated olefins or by cyclization of 1-(ω-iodoalkyl)pyrroles, through electroreduction of the iodides using nickel(II) complex as an electron-transfer catalyst.

  环烷基[α]吡咯是通过1-(2-碘乙基)吡咯与活化烯烃的还原自由基环加成反应，或通过对1-(ω-碘烷基)吡咯的环化反应而获得的，采用镍(II)络合物作为电子转移催化剂对碘化物进行电还原。
• Synthesis of l,2-dihydro-3<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrrole-1-carboxylic acids and homologous pyridine and azepine analogues thereof
  作者：Humberto Carpio、Edvige Galeazzi、Robert Greenhouse、Angel Guzmán、Esperanza Velarde、Yulia Antonio、Fidencio Franco、Alicia Leon、Virginia Pérez、Raquel Salas、David Valdés、Jack Ackrell、Diane Cho、Pasquale Gallegra、Otto Halpern、Richard Koehler、Michael L. Maddox、Joseph M. Muchowski、Anthony Prince、Derek Tegg、T. Craig Thurber、Albert R. Van Horn、Doug Wren

  DOI：10.1139/v82-328

  日期：1982.9.15

  Several syntheses of the previously unknown 1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and various 5- and 6-substituted derivatives thereof have been devised. Some of these processes have been extended to the heretofore unreported 5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid and 5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carboxylic acid derivatives.Two new processes were

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。
• CARPIO, H.;GALEAZZI, E.;GREENHOUSE, R.;GUZMAN, A.;VELARDE, E.;ANTONIO, Y.+, CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 18, 2295-2312
  作者：CARPIO, H.、GALEAZZI, E.、GREENHOUSE, R.、GUZMAN, A.、VELARDE, E.、ANTONIO, Y.+

  DOI：——

  日期：——
• MUCHOWSKI J. M.;UNGER S. H.;ACKRELL J.;CHEUNG P.;COOPER G. F.;COOK J.;GAL+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 8, 1037-1049
  作者：MUCHOWSKI J. M.、UNGER S. H.、ACKRELL J.、CHEUNG P.、COOPER G. F.、COOK J.、GAL+

  DOI：——

  日期：——
• US4410534A
  申请人：——

  公开号：US4410534A

  公开（公告）日：1983-10-18