[3,5-Bis(methoxymethoxy)-4-(3-methylbut-2-enyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate | 476648-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [3,5-Bis(methoxymethoxy)-4-(3-methylbut-2-enyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 476648-64-3
• 化学式: C₁₆H₂₁F₃O₇S
• 分子量: 414.4
• InChiKey: SMPJOBPIAROHCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,5-Bis(methoxymethoxy)-4-(3-methylbut-2-enyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 clusiparalicoline A
  参考文献：
  名称：

  第一全合成和clusiparalicoline A的神经营养活性，异戊二烯化和从geranylated联芳基Clusia paralicola

  摘要：

  clusiparalicoline A的第一合成，从根分离的异戊二烯化和geranylated联苯化合物Clusia paralicola，一直通过将连续的钯催化的Stille和Suzuki反应的所有CC键的形成上的富电子的芳基实现溴化物和三氟甲磺酸。已经发现，在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养物中，Clusiparalicoline A在1.0μM时表现出有效的神经突生长促进活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01630-1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxyphenyl benzoate 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [3,5-Bis(methoxymethoxy)-4-(3-methylbut-2-enyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  第一全合成和clusiparalicoline A的神经营养活性，异戊二烯化和从geranylated联芳基Clusia paralicola

  摘要：

  clusiparalicoline A的第一合成，从根分离的异戊二烯化和geranylated联苯化合物Clusia paralicola，一直通过将连续的钯催化的Stille和Suzuki反应的所有CC键的形成上的富电子的芳基实现溴化物和三氟甲磺酸。已经发现，在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养物中，Clusiparalicoline A在1.0μM时表现出有效的神经突生长促进活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01630-1

文献信息

• The first total synthesis and neurotrophic activity of clusiparalicoline A, a prenylated and geranylated biaryl from Clusia paralicola
  作者：Shigeki Takaoka、Kousuke Nakade、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01630-1

  日期：2002.9

  The first synthesis of clusiparalicoline A, a prenylated and geranylated biphenyl compound isolated from the roots of Clusia paralicola, has been achieved by applying the sequential palladium-catalyzed Stille and Suzuki reactions to the formation of all the CC bonds on electron-rich aryl bromide and triflate. Clusiparalicoline A has been found to exhibit a potent neurite outgrowth promoting activity

  clusiparalicoline A的第一合成，从根分离的异戊二烯化和geranylated联苯化合物Clusia paralicola，一直通过将连续的钯催化的Stille和Suzuki反应的所有CC键的形成上的富电子的芳基实现溴化物和三氟甲磺酸。已经发现，在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养物中，Clusiparalicoline A在1.0μM时表现出有效的神经突生长促进活性。