2-bromo-4-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)thiazole | 1242653-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-4-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)thiazole
• 英文别名: (2-Bromo-1,3-thiazol-4-yl)methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1242653-95-7
• 化学式: C₁₃H₂₄BrNOSSi
• 分子量: 350.395
• InChiKey: ZZEVPCCEJKZMJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)thiazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 仲丁基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (1R,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)methylamino)-4-methyl-1-(4-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)thiazol-2-yl)pentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Tubulysin类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  我们报告了第二代合成的非常有力的抗有丝分裂剂N 14 -desacetoxytubulysin H（1）以及该铅结构的九个类似物的制备。我们合成工作的重点包括高效的后期功能化，可用于制备新的侧链和主链修饰的类似物。我们还发现了保留酸1精湛生物活性的C末端修饰并提供了与细胞类型靶向部分有效结合的机会。所有类似物均具有高皮摩尔至低纳摩尔范围的抗增殖活性，并导致细胞凋亡和有丝分裂阻滞，如通过高含量核形态学测定所测。本文所述的十种合成剂的生物学活性跨越了几乎四个数量级的范围，并且说明了发现基于天然产物前导物的非常有效的抗增殖化合物的持续潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01314
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑-4-甲醇 、 三异丙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到2-bromo-4-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Tubulysin类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  我们报告了第二代合成的非常有力的抗有丝分裂剂N 14 -desacetoxytubulysin H（1）以及该铅结构的九个类似物的制备。我们合成工作的重点包括高效的后期功能化，可用于制备新的侧链和主链修饰的类似物。我们还发现了保留酸1精湛生物活性的C末端修饰并提供了与细胞类型靶向部分有效结合的机会。所有类似物均具有高皮摩尔至低纳摩尔范围的抗增殖活性，并导致细胞凋亡和有丝分裂阻滞，如通过高含量核形态学测定所测。本文所述的十种合成剂的生物学活性跨越了几乎四个数量级的范围，并且说明了发现基于天然产物前导物的非常有效的抗增殖化合物的持续潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01314

文献信息

• Synthesis of pyridazine and thiazole analogs as SGLT2 inhibitors
  作者：Suk Youn Kang、Kwang-Seop Song、Junwon Lee、Sung-Han Lee、Jinhwa Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.076

  日期：2010.8

  With anticipation of the improvement in biological aspects in our SGLT2 program, novel pyridazinyl and thiazolyl analogs were designed and efficiently synthesized. The installation of the pyridazine ring at the anomeric carbon of D-glucopyranose was carried out in a stereoselective fashion. On the other hand, a series of thiazolyl analogs was also synthesized through a coupling reaction between perbenzyl gluconolactone 9 and 2-lithiothiazole. Biological activities of the compounds thus prepared were evaluated by the in vitro SGLT2 inhibition assay. Considering assay results, the novel benzylpyridazinyl and benzyl-thiazolyl analogs, disclosed in this article, could be a quick reference to prospective SGLT2 inhibitors useful for pharmacotherapy. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.