3-(6-carbamoyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)benzoic acid | 1268467-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-carbamoyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)benzoic acid
• CAS: 1268467-88-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: HTCJMCGMOFCBJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-carbamoyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)benzoic acid 、 2-(1-环己烯基)乙胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到1-[3-[2-(cyclohexen-1-yl)ethylcarbamoyl]phenyl]-3,4-dihydro-2H-quinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroquinoline derivatives as opioid receptor antagonists

  摘要：

  Opioid receptors play an important role in both behavioral and homeostatic functions. We herein report tetrahydroquinoline derivatives as opioid receptor antagonists. SAR studies led to the identification of the potent antagonist 2v, endowed with 1.58 nM (K-i) functional activity against the mu opioid receptor. DMPK data suggest that novel tetrahydroquinoline analogs may be advantageous in peripheral applications. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.010
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 3-(6-carbamoyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroquinoline derivatives as opioid receptor antagonists

  摘要：

  Opioid receptors play an important role in both behavioral and homeostatic functions. We herein report tetrahydroquinoline derivatives as opioid receptor antagonists. SAR studies led to the identification of the potent antagonist 2v, endowed with 1.58 nM (K-i) functional activity against the mu opioid receptor. DMPK data suggest that novel tetrahydroquinoline analogs may be advantageous in peripheral applications. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.010