2-(4-methoxyphenyl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione | 1329681-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[f]benzimidazole-4,9-dione
• CAS: 1329681-59-5
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 304.305
• InChiKey: JEZFNZYDHOGRAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-{[1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione appended 1,2 的设计、合成、光谱表征、单晶 X 射线分析、体外 α-淀粉酶抑制测定、DPPH 自由基评估和计算研究， 3-三唑

  摘要：

  在我们设计和开发含 N/O 的α-淀粉酶抑制剂的过程中，我们试图通过将这些结构整合到一个单一结构中来协同 1,4-萘醌、咪唑和 1,2,3-三唑基序的抑制作用矩阵。为此，通过涉及 2-aryl-1- 的 [3 + 2] 环加成的顺序方法合成了一系列新型萘并[2,3- d ]咪唑-4,9-二酮附加 1,2,3-三唑(prop-2-yn-1-yl)-1 H -naphtho[2,3- d ]imidazole-4,9-diones with substituted azides. 所有化合物的化学结构都是在 1D-NMR、2D-NMR、IR、质量和 X 射线研究的帮助下建立的。筛选开发的分子杂交体对α的抑制作用-使用参考药物阿卡波糖的淀粉酶。目标化合物连接的芳基部分上存在的不同取代基对α -淀粉酶的抑制作用表现出惊人的变化。根据取代基的类型及其各自的位置，观察到含有 –OCH 3和 –NO 2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115230
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘-1,4-二酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione appended 1,2 的设计、合成、光谱表征、单晶 X 射线分析、体外 α-淀粉酶抑制测定、DPPH 自由基评估和计算研究， 3-三唑

  摘要：

  在我们设计和开发含 N/O 的α-淀粉酶抑制剂的过程中，我们试图通过将这些结构整合到一个单一结构中来协同 1,4-萘醌、咪唑和 1,2,3-三唑基序的抑制作用矩阵。为此，通过涉及 2-aryl-1- 的 [3 + 2] 环加成的顺序方法合成了一系列新型萘并[2,3- d ]咪唑-4,9-二酮附加 1,2,3-三唑(prop-2-yn-1-yl)-1 H -naphtho[2,3- d ]imidazole-4,9-diones with substituted azides. 所有化合物的化学结构都是在 1D-NMR、2D-NMR、IR、质量和 X 射线研究的帮助下建立的。筛选开发的分子杂交体对α的抑制作用-使用参考药物阿卡波糖的淀粉酶。目标化合物连接的芳基部分上存在的不同取代基对α -淀粉酶的抑制作用表现出惊人的变化。根据取代基的类型及其各自的位置，观察到含有 –OCH 3和 –NO 2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115230

文献信息

• 2-Substituted-1-(2-morpholinoethyl)-1 H -naphtho[2,3- d ]imidazole-4,9-diones: Design, synthesis and antiproliferative activity
  作者：Zhanxiong Liu、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang、Deyue Yan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.007

  日期：2018.8

  and a 2-substituted imidazole segment on a naphthoquinone skeleton, were designed, synthesized and tested as anticancer agents. Cytotoxicity was evaluated in vitro against three human cancer cell lines: human breast carcinoma cell line (MCF-7), human cervical carcinoma cell line (Hela), and human lung carcinoma cell line (A549); and one normal cell line: mouse fibroblast cell line (L929). Among them

  三十六种新型化合物2-取代的-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘[2,3 - d ]咪唑-4,9-二酮，带有一个N-（2-吗啉代乙基）基团和一个2设计，合成并测试了萘醌骨架上的取代咪唑片段，并将其作为抗癌剂进行了测试。在体外评估了针对三种人类癌细胞系的细胞毒性：人类乳腺癌细胞系（MCF-7），人类宫颈癌细胞系（Hela）和人类肺癌细胞系（A549）。一种正常的细胞系：小鼠成纤维细胞系（L929）。其中，化合物2-（3-氯-4-甲氧基苯基）-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘[2,3- d]咪唑-4,9-二酮对MCF-7，Hela和A549表现出良好的抗增殖活性（IC 50值分别等于10.6μM，8.3μM和4.3μM），对L929的细胞毒性低（IC 50值等于67.3） （μM）。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel naphthoquinone derivatives as IDO1 inhibitors
  作者：Liangkun Pan、Qiang Zheng、Yu Chen、Rui Yang、Yanyan Yang、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.013

  日期：2018.9

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) mediated kynurenine pathway of tryptophan degradation is identified as an appealing and novel target in immunotherapy for the treatment of cancer. In this study, a novel series of naphthoquinone derivatives were synthesized, characterized and evaluated for their inhibitory activities against IDO1, and their structure−activity relationship was investigated. Among them,

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 介导的色氨酸降解犬尿氨酸途径被确定为治疗癌症的免疫疗法中一个有吸引力的新靶点。在这项研究中，合成、表征和评估了一系列新的萘醌衍生物对 IDO1 的抑制活性，并研究了它们的构效关系。其中，化合物T16、T44、T47、T49、T53和T54显示出有效的IDO1抑制活性，IC 50值介于18和61 nM之间，其效力比正在进行临床试验III评估的INCB024360更有效。此外，化合物T28、T44和T53使大鼠血浆中的犬尿氨酸水平降低 30%–50%。还评估了表现出优异 IDO1 抑制活性的化合物对色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 的抑制活性。其中，化合物T28 (IDO1 IC 50  = 120 nM) 显示出有希望的 TDO 抑制 (IC 50 72 nM)，并被鉴定为 IDO1/TDO 双重抑制剂。
• Micelles catalyzed one pot regio- and chemoselective synthesis of benzo[a]phenazines and naphtho[2,3-d]imidazoles ‘in H2O’
  作者：Vishnu K. Tandon、Manoj K. Verma、Hardesh K. Maurya、Sandeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.103

  日期：2014.11

  An efficient, novel, and concise one pot regio- and chemoselective synthesis of benzo[a]phenazines (4) and naphtho[2,3-d]imidazoles (8) has been accomplished in excellent yields by nucleophilic substitution reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (1) with o-phenylenediamine (2) and benzamidines (7) respectively ‘in H2O’ using base and micelles (SDS) as catalyst. Analog reaction of 2,3-dichloro-1

  通过2,3的亲核取代反应，以优异的收率实现了高效，新颖，简洁的一锅区域和化学选择性合成苯并[ a ]吩嗪（4）和萘并[2,3- d ]咪唑（8）。 -二氯-1,4-萘醌（1）与邻苯二胺（2）和联am（7）分别在碱和胶束（SDS）的催化下在H 2 O中形成。在相同条件下2,3-二氯-1,4-萘醌（1）与2-氨基苯硫酚（9）的模拟反应导致形成苯并[ b]的混合物]吩噻嗪（10），苯并[ a ]吩噻嗪（11）和苯并[ a ] -1,4-苯并噻嗪基-3,2-吩噻嗪（12）的产率分别为17％，23％和57％。
• Facile synthesis of new imidazoles from direct reaction of 2,3-diamino-1,4-naphthoquinone with aldehydes
  作者：Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、Alan B. Brown、Kamal M. El-Shaieb、Tarek M. I. Bedair

  DOI：10.1002/jhet.582

  日期：2011.7

  New imidazoles were easily prepared from 2,3‐diamino‐1,4‐naphthoquinone and stoichiometric quantities of the appropriate aldehydes in dimethyl sulfoxide as a solvent. The reaction proceeded for few hours. The procedure can be generalized to different classes of aldehydes. 2‐Methyl‐1H‐naphtho[2,3‐d]imidazole‐4,9‐dione was also obtained in good yield during refluxing of 2,3‐diaminonaphthoquinone in acetic

  由2,3-二氨基-1,4-萘醌和化学计量的适当醛在二甲亚砜中作为溶剂可以轻松制备新的咪唑。反应进行数小时。该程序可以推广到不同类别的醛。2，3-二氨基萘醌在乙酸中回流时，也能以良好的收率获得2-甲基-1 H-萘[2,3 - d ]咪唑-4,9-二酮。使用NMR实验对新合成的咪唑的结构进行了广泛的研究。J.杂环化​​学。（2011）。
• Design, synthesis, spectroscopic characterization, single crystal X-ray analysis, in vitro α-amylase inhibition assay, DPPH free radical evaluation and computational studies of naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione appended 1,2,3-triazoles
  作者：Meena Devi、Parvin Kumar、Rahul Singh、Jayant Sindhu、Ramesh Kataria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115230

  日期：2023.3

  compounds are established with the help of 1D-NMR, 2D-NMR, IR, mass and X-ray studies. The developed molecular hybrids are screened for their inhibitory action on the α-amylase enzyme using the reference drug, acarbose. Different substituents present on the attached aryl part of the target compounds show amazing variations in inhibitory action against the α-amylase enzyme. Based on the type of substituents

  在我们设计和开发含 N/O 的α-淀粉酶抑制剂的过程中，我们试图通过将这些结构整合到一个单一结构中来协同 1,4-萘醌、咪唑和 1,2,3-三唑基序的抑制作用矩阵。为此，通过涉及 2-aryl-1- 的 [3 + 2] 环加成的顺序方法合成了一系列新型萘并[2,3- d ]咪唑-4,9-二酮附加 1,2,3-三唑(prop-2-yn-1-yl)-1 H -naphtho[2,3- d ]imidazole-4,9-diones with substituted azides. 所有化合物的化学结构都是在 1D-NMR、2D-NMR、IR、质量和 X 射线研究的帮助下建立的。筛选开发的分子杂交体对α的抑制作用-使用参考药物阿卡波糖的淀粉酶。目标化合物连接的芳基部分上存在的不同取代基对α -淀粉酶的抑制作用表现出惊人的变化。根据取代基的类型及其各自的位置，观察到含有 –OCH 3和 –NO 2