2-[(3-Phenylmethoxyphenoxy)methyl]-1,3-dihydroindene-2,5,6-triol | 873946-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[(3-Phenylmethoxyphenoxy)methyl]-1,3-dihydroindene-2,5,6-triol
• 英文别名: 2-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]-1,3-dihydroindene-2,5,6-triol
• CAS: 873946-64-6
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅
• 分子量: 378.425
• InChiKey: PODOCSPYBHMQRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-Phenylmethoxyphenoxy)methyl]-1,3-dihydroindene-2,5,6-triol 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-Hydroxy-2-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]-1,3-dihydroindene-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Brazilin Using IBX

  摘要：

  [GRAPHICS]A short synthesis of (+/-)-brazilin is reported. This synthesis uses several interesting and underutilized transformations including a regioselective dirhodium-catalyzed aryl C-H insertion, a regioselective IBX phenol -> o-quinone oxidation, a tautomerization of an o-quinone to a p-quinone methide, and an intramolecular aryl cyclization with a p-quinone methide.

  DOI：

  10.1021/ol0523749
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 dirhodium tetracetate dihydrate 盐酸 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2-[(3-Phenylmethoxyphenoxy)methyl]-1,3-dihydroindene-2,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Brazilin Using IBX

  摘要：

  [GRAPHICS]A short synthesis of (+/-)-brazilin is reported. This synthesis uses several interesting and underutilized transformations including a regioselective dirhodium-catalyzed aryl C-H insertion, a regioselective IBX phenol -> o-quinone oxidation, a tautomerization of an o-quinone to a p-quinone methide, and an intramolecular aryl cyclization with a p-quinone methide.

  DOI：

  10.1021/ol0523749

文献信息

• Synthesis of (±)-Brazilin Using IBX
  作者：Yaodong Huang、Jinsong Zhang、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ol0523749

  日期：2005.12.1

  [GRAPHICS]A short synthesis of (+/-)-brazilin is reported. This synthesis uses several interesting and underutilized transformations including a regioselective dirhodium-catalyzed aryl C-H insertion, a regioselective IBX phenol -> o-quinone oxidation, a tautomerization of an o-quinone to a p-quinone methide, and an intramolecular aryl cyclization with a p-quinone methide.