5-(Methoxymethoxy)-2-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]-1,3-dihydroinden-2-ol | 873946-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-(Methoxymethoxy)-2-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]-1,3-dihydroinden-2-ol
• 英文别名: 5-(methoxymethoxy)-2-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]-1,3-dihydroinden-2-ol
• CAS: 873946-63-5
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: NEBHBANHFAOQCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Methoxymethoxy)-2-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]-1,3-dihydroinden-2-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Brazilin Using IBX

  摘要：

  [GRAPHICS]A short synthesis of (+/-)-brazilin is reported. This synthesis uses several interesting and underutilized transformations including a regioselective dirhodium-catalyzed aryl C-H insertion, a regioselective IBX phenol -> o-quinone oxidation, a tautomerization of an o-quinone to a p-quinone methide, and an intramolecular aryl cyclization with a p-quinone methide.

  DOI：

  10.1021/ol0523749
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 dirhodium tetracetate dihydrate 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-(Methoxymethoxy)-2-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]-1,3-dihydroinden-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Brazilin Using IBX

  摘要：

  [GRAPHICS]A short synthesis of (+/-)-brazilin is reported. This synthesis uses several interesting and underutilized transformations including a regioselective dirhodium-catalyzed aryl C-H insertion, a regioselective IBX phenol -> o-quinone oxidation, a tautomerization of an o-quinone to a p-quinone methide, and an intramolecular aryl cyclization with a p-quinone methide.

  DOI：

  10.1021/ol0523749

文献信息

• Synthesis of (±)-Brazilin Using IBX
  作者：Yaodong Huang、Jinsong Zhang、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ol0523749

  日期：2005.12.1

  [GRAPHICS]A short synthesis of (+/-)-brazilin is reported. This synthesis uses several interesting and underutilized transformations including a regioselective dirhodium-catalyzed aryl C-H insertion, a regioselective IBX phenol -> o-quinone oxidation, a tautomerization of an o-quinone to a p-quinone methide, and an intramolecular aryl cyclization with a p-quinone methide.