(S)-methyl (Z)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]oct-4-enoate | 508181-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl (Z)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]oct-4-enoate
• 英文别名: methyl (Z,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-4-enoate
• CAS: 508181-29-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: HHSQNOOBISGBFZ-FUWURINLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl (Z)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]oct-4-enoate 在 亚甲基三苯基膦烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-6-oxo-11-[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]-(4E,9Z)-tridecadienal
  参考文献：
  名称：

  克拉贝西丁359的合成

  摘要：

  据报道，通过将胍双迈克尔加成到适当官能化的双烯酮上，可以潜在地仿生合成含胍的海洋天然产物克拉贝西丁359。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02531-5
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 以 乙醚 为溶剂， 以80 mg的产率得到(S)-methyl (Z)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]oct-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  枯草菌素A的合成研究：克拉贝西丁359的全合成

  摘要：

  据报道，通过将胍双迈克尔加成到适当官能化的双烯酮上，可以潜在地仿生合成含胍的海洋天然产物克拉贝西丁359。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.055

文献信息

• Synthetic studies towards ptilomycalin A: total synthesis of crambescidin 359
  作者：Christopher G. Moore、Patrick J. Murphy、Harri L. Williams、Alan T. McGown、Nigel K. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.055

  日期：2007.11

  A potentially biomimetic synthesis of the guanidine-containing marine natural product crambescidin 359 via a double Michael addition of guanidine to a suitably functionalised bis-enone is reported.

  据报道，通过将胍双迈克尔加成到适当官能化的双烯酮上，可以潜在地仿生合成含胍的海洋天然产物克拉贝西丁359。
• A synthesis of crambescidin 359
  作者：Christopher G Moore、Patrick J Murphy、Harri L Williams、Alan T McGown、Nigel K Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02531-5

  日期：2003.1

  A potentially biomimetic synthesis of the guanidine-containing marine natural product crambescidin 359 via a double Michael addition of guanidine to a suitably functionalised bis-enone is reported.

  据报道，通过将胍双迈克尔加成到适当官能化的双烯酮上，可以潜在地仿生合成含胍的海洋天然产物克拉贝西丁359。