toluene-4-sulfonic acid 3-benzoyl-5-bromo-pyridin-2-yl ester | 882029-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 3-benzoyl-5-bromo-pyridin-2-yl ester
• 英文别名: p-toluenesulfonic acid 3-benzoyl-5-bromo(pyridin-2-yl) ester；3-benzoyl-5-bromopyridin-2-yl 4-methylbenzenesulfonate；(3-Benzoyl-5-bromopyridin-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate；(3-benzoyl-5-bromopyridin-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 882029-85-8
• 化学式: C₁₉H₁₄BrNO₄S
• 分子量: 432.294
• InChiKey: PSMZYJXPCYMLEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 3-benzoyl-5-bromo-pyridin-2-yl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到5-bromo-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用溴-镁交换对三取代吡啶进行区域选择性官能化。

  摘要：

  2位的甲苯磺酰基取代基允许使用iso-PrMgCl.LiCl对3,5-二溴吡啶衍生物进行高度区域选择性的Br / Mg交换反应。所得的官能化的吡啶基镁试剂与3位上的各种亲电试剂反应。这种类型的酰基化吡啶可以容易地转化为吡唑并[3,4-b]吡啶。

  DOI：

  10.1039/b515168f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2-羟基嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 3-benzoyl-5-bromo-pyridin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用溴-镁交换对三取代吡啶进行区域选择性官能化。

  摘要：

  2位的甲苯磺酰基取代基允许使用iso-PrMgCl.LiCl对3,5-二溴吡啶衍生物进行高度区域选择性的Br / Mg交换反应。所得的官能化的吡啶基镁试剂与3位上的各种亲电试剂反应。这种类型的酰基化吡啶可以容易地转化为吡唑并[3,4-b]吡啶。

  DOI：

  10.1039/b515168f

文献信息

• Protecting Group‐Controlled Regioselective Synthesis for Unsymmetrical 3,5‐Disubstituted Pyridones
  作者：Yong‐Ju Kwon、Won‐Suk Kim

  DOI：10.1002/adsc.202101514

  日期：2022.4.12

  excellent regioselectivity. A one-pot synthesis of unsymmetrical 3,5-diaryl-2-pyridones starting from 3,5-dibromo-2-silyloxypyridine was conducted to demonstrate the practical convenience. Further functionalization onto the remaining bromine group, such as transition metal-catalyzed C−C and C−N bond-forming reactions and retro-Brook rearrangement for C−Si bond formation, was accomplished for synthesis of

  已经研究了保护基团控制的 3,5-二溴-2-吡啶酮的区域选择性功能化以制备不对称的 3,5-二取代 2-吡啶酮。Suzuki-Miyaura 反应中使用庞大的二叔丁基（异丁基）甲硅烷基 (BIBS) 基团进行 C5 区域选择性芳基化。同时，p-甲苯磺酰基 (Ts) 基团用于最大化 C3 选择性卤素-锂交换，采用流动化学。大部分反应进行得很好，产率在 76% 到 95% 之间，具有优异的区域选择性。以 3,5-二溴-2-甲硅烷氧基吡啶为原料，对不对称 3,5-二芳基-2-吡啶酮进行一锅合成，以证明其实用性。对剩余溴基团的进一步功能化，例如过渡金属催化的 C-C 和 C-N 键形成反应和用于 C-Si 键形成的逆布鲁克重排，用于合成生物学相关的 3,5-二取代 2 -吡啶酮。最后，通常用于充血性心力衰竭的氨力农和米力农由 3,5-二溴-2-吡啶酮分三步合成，总收率分别为 41% 和 56%。
• Directed Ortho Insertion (DoI):  A New Approach to Functionalized Aryl and Heteroaryl Zinc Reagents
  作者：Nadège Boudet、Shohei Sase、Pradipta Sinha、Ching-Yuan Liu、Arkady Krasovskiy、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja074060h

  日期：2007.10.1

  A wide range of directing groups (ester, ketone, acetate, aryl sulfonate, triazene, carbamate) allow the regioselective directed ortho insertion (DoI) of zinc in the presence of LiCl leading to polyfunctional aryl and heteroaryl zinc reagents.

  范围广泛的导向基团（酯、酮、乙酸酯、芳基磺酸盐、三氮烯、氨基甲酸酯）允许在 LiCl 存在下区域选择性定向邻位插入（DoI）锌，从而产生多官能的芳基和杂芳基锌试剂。
• Regioselective functionalization of trisubstituted pyridines using a bromine–magnesium exchange
  作者：Hongjun Ren、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b515168f

  日期：——

  A tosyloxy substituent in position 2 allows a highly regioselective Br/Mg exchange reaction on 3,5-dibromopyridine derivatives using iso-PrMgCl.LiCl. The resulting functionalized pyridylmagnesium reagents react with various electrophiles in position 3. Acylated pyridines of this type can be readily converted into pyrazolo [3,4-b] pyridines.

  2位的甲苯磺酰基取代基允许使用iso-PrMgCl.LiCl对3,5-二溴吡啶衍生物进行高度区域选择性的Br / Mg交换反应。所得的官能化的吡啶基镁试剂与3位上的各种亲电试剂反应。这种类型的酰基化吡啶可以容易地转化为吡唑并[3,4-b]吡啶。