3,5-dibromopyridin-2-yl 4-methylbenzenesulfonate | 882029-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromopyridin-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3,5-dibromo-2-tosyloxypyridine；3,5-Dibromopyridin-2-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(3,5-dibromopyridin-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 882029-80-3
• 化学式: C₁₂H₉Br₂NO₃S
• 分子量: 407.082
• InChiKey: FDNQJLKEVMCMNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromopyridin-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 苄基二金刚烷基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5-diphenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性的Suzuki-Miyaura偶联3,5-和4,6-Dibromo-2-甲苯磺酰氧吡啶合成三取代的吡啶

  摘要：

  已经研究了对3,5-和4,6-二溴-2-甲苯磺酰氧吡啶的化学选择性Suzuki-Miyaura反应，用于制备三取代的吡啶。优化的条件使得可以轻松获得3,5-和4,6-二芳基-2-甲苯磺酰氧吡啶，产率为8％至99％。进一步的功能化，如钯催化的胺化反应和所获得的二芳基吡啶衍生物中甲苯磺酸酯基团的无铜Sonogashira反应，可用于合成新型的和生物学上相关的三取代的吡啶。通过3,5-二溴-2-甲苯磺酰氧基吡啶在3,5-二溴-2-羟基吡啶的5个步骤中钯催化的交叉偶联反应也已完成了具有生物活性的生物碱生物碱的正式合成。屈服。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600950
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴吡啶 、 对甲苯磺酸 在 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.5h， 以66%的产率得到3,5-dibromopyridin-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A new one-pot solvent-free synthesis of pyridinyl tosylates via diazotization of aminopyridines

  摘要：

  A new, convenient, one-pot method for the synthesis of pyridinyl tosylates is developed. The procedure involves sequential diazotization/tosylation of aminopyridines with sodium nitrite and p-toluenesulfonic acid under solvent-free conditions in a water paste at room temperature. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.163

文献信息

• [EN] SREBP INHIBITORS COMPRISING A THIOPHENE CENTRAL RING<br/>[FR] INHIBITEURS DE SREBP COMPRENANT UN ANNEAU CENTRAL DE THIOPHÈNE
  申请人：CAPULUS THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2022020738A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Provided herein are compounds comprising a three-ring core and pharmaceutically acceptable salts, solvates, tautomers, isotopes, or isomers thereof. Also provided herein are methods of inhibiting a component of the sterol regulatory element binding protein (SREBP) pathway, such as an SREBP or SREBP cleavage activating protein (SCAP), using these compounds, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, tautomers, isotopes, or isomers thereof. Further provided are methods of treating a disorder in a subject in need thereof, such as liver disease, non-alcoholic steatohepatitis, insulin resistance, or cancer.

  本文提供了包含三环核心和药用可接受盐、溶剂合物、互变体、同位素或异构体的化合物。本文还提供了使用这些化合物或药用可接受盐、溶剂合物、互变体、同位素或异构体来抑制类固醇调节元件结合蛋白（SREBP）途径的组分的方法，如SREBP或SREBP裂解活化蛋白（SCAP）。此外，还提供了治疗需要的受试者的疾病的方法，如肝病、非酒精性脂肪肝病、胰岛素抵抗或癌症。
• Regioselective functionalization of trisubstituted pyridines using a bromine–magnesium exchange
  作者：Hongjun Ren、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b515168f

  日期：——

  A tosyloxy substituent in position 2 allows a highly regioselective Br/Mg exchange reaction on 3,5-dibromopyridine derivatives using iso-PrMgCl.LiCl. The resulting functionalized pyridylmagnesium reagents react with various electrophiles in position 3. Acylated pyridines of this type can be readily converted into pyrazolo [3,4-b] pyridines.

  2位的甲苯磺酰基取代基允许使用iso-PrMgCl.LiCl对3,5-二溴吡啶衍生物进行高度区域选择性的Br / Mg交换反应。所得的官能化的吡啶基镁试剂与3位上的各种亲电试剂反应。这种类型的酰基化吡啶可以容易地转化为吡唑并[3,4-b]吡啶。
• Protecting Group‐Controlled Regioselective Synthesis for Unsymmetrical 3,5‐Disubstituted Pyridones
  作者：Yong‐Ju Kwon、Won‐Suk Kim

  DOI：10.1002/adsc.202101514

  日期：2022.4.12

  excellent regioselectivity. A one-pot synthesis of unsymmetrical 3,5-diaryl-2-pyridones starting from 3,5-dibromo-2-silyloxypyridine was conducted to demonstrate the practical convenience. Further functionalization onto the remaining bromine group, such as transition metal-catalyzed C−C and C−N bond-forming reactions and retro-Brook rearrangement for C−Si bond formation, was accomplished for synthesis of

  已经研究了保护基团控制的 3,5-二溴-2-吡啶酮的区域选择性功能化以制备不对称的 3,5-二取代 2-吡啶酮。Suzuki-Miyaura 反应中使用庞大的二叔丁基（异丁基）甲硅烷基 (BIBS) 基团进行 C5 区域选择性芳基化。同时，p-甲苯磺酰基 (Ts) 基团用于最大化 C3 选择性卤素-锂交换，采用流动化学。大部分反应进行得很好，产率在 76% 到 95% 之间，具有优异的区域选择性。以 3,5-二溴-2-甲硅烷氧基吡啶为原料，对不对称 3,5-二芳基-2-吡啶酮进行一锅合成，以证明其实用性。对剩余溴基团的进一步功能化，例如过渡金属催化的 C-C 和 C-N 键形成反应和用于 C-Si 键形成的逆布鲁克重排，用于合成生物学相关的 3,5-二取代 2 -吡啶酮。最后，通常用于充血性心力衰竭的氨力农和米力农由 3,5-二溴-2-吡啶酮分三步合成，总收率分别为 41% 和 56%。
• Directed Ortho Insertion (DoI):  A New Approach to Functionalized Aryl and Heteroaryl Zinc Reagents
  作者：Nadège Boudet、Shohei Sase、Pradipta Sinha、Ching-Yuan Liu、Arkady Krasovskiy、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja074060h

  日期：2007.10.1

  A wide range of directing groups (ester, ketone, acetate, aryl sulfonate, triazene, carbamate) allow the regioselective directed ortho insertion (DoI) of zinc in the presence of LiCl leading to polyfunctional aryl and heteroaryl zinc reagents.

  范围广泛的导向基团（酯、酮、乙酸酯、芳基磺酸盐、三氮烯、氨基甲酸酯）允许在 LiCl 存在下区域选择性定向邻位插入（DoI）锌，从而产生多官能的芳基和杂芳基锌试剂。
• Br vs. TsO Chemoselective Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling Reaction on Nicotinaldehyde Moiety for the Preparation of 2,3,5‐Trisubstituted Pyridines
  作者：Damien Hédou、Anne Sophie Voisin‐Chiret

  DOI：10.1002/ejoc.202000417

  日期：2020.6.30

  Br vs. TsO chemoselective pallado‐catalyzed Suzuki–Miyaura reaction on nicotinaldehyde moiety allows the preparation of 2,3,5‐trisubstituted pyridines.

  Br对TsO的烟醛醛部分进行化学选择性的Pallado催化的Suzuki-Miyaura反应可以制备2,3,5-三取代的吡啶。