(1S,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylic acid | 1197365-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylic acid
• CAS: 1197365-24-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄Si
• 分子量: 324.492
• InChiKey: NSXJTOIWFSOACL-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylic acid 在 5% palladium on barium sulphate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内还原性烯烃偶联策略快速获得渥曼青霉素的四环核。

  摘要：

  提出了一种融合的方法来组装渥曼青霉素的稠密BCDE四环骨架。这条路线的特点是极富挑战性的Suzuki-Miyaura偶联制备完全功能化的呋喃中间体，Negishi型酰化作用将两个对映体富集的片段结合在一起，随后进行氢原子转移引发的6-内基自由基环化来安装中央环己二烯酮部分，可建立C10全碳四元立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02135
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indole-5(6H)-one 、 碳酸镁 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 以85%的产率得到(1S,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高价碘诱导的双环化使得皮质抑素五环核心结构的简明合成成为可能

  摘要：

  从 (+)-Hajos−Parrish 酮实现了复杂五环化合物的立体控制合成，该五环化合物体现了皮质抑素类天然产物的分子结构。我们方法的基石是高价碘诱导的串联分子内氧化脱芳构化和氧化腈环加成。这些环形成的精心安排方式产生了相当简洁的合成策略。

  DOI：

  10.1021/ol902168g

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Wortmannin
  作者：Yinliang Guo、Tianfei Quan、Yandong Lu、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/jacs.7b02515

  日期：2017.5.24

  A concise and enantioselective total synthesis of the potent PI3K inhibitor (+)-wortmannin is described. A Pd-catalyzed cascade reaction was first developed to connect a synthon derived from Hajos-Parrish ketone to a furan moiety. The subsequent Friedel-Crafts alkylation of the β-position of a furan ring to an epoxide was optimized to establish the C10 quaternary center. (+)-Wortmannin was eventually

  描述了有效的 PI3K 抑制剂 (+)-渥曼青霉素的简洁和对映选择性全合成。最初开发了 Pd 催化的级联反应，以将衍生自 Hajos-Parrish 酮的合成子连接到呋喃部分。随后将呋喃环的 β 位变为环氧化物的 Friedel-Crafts 烷基化被优化以建立 C10 四元中心。(+)-渥曼青霉素最终通过呋喃烯丙基位置后期氧化后的转化来完成。对 17-β-羟基-渥曼青霉素和环氧化物类似物进行了激酶组分析和体外酶促测定。
• Concise synthesis of the xenibellols core
  作者：Woo Han Kim、Angie R. Angeles、Jun Hee Lee、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.131

  日期：2009.11

  We describe herein a concise synthesis of an intermediate, via 2,3-Wittig rearrangement and Williamson etherification, en route to the natural products, xenibellols A and B.

  我们在此描述了一种通过 2,3-Wittig 重排和威廉姆森醚化合成中间体的简明合成方法，在生成天然产物 xenibellols A 和 B 的过程中。
• Rapid Access to Tetracyclic Core of Wortmannin via an Intramolecular Reductive Olefin Coupling Strategy
  作者：Ying Hu、Miao Bai、Ying Yang、Jiangyan Tian、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02135

  日期：2020.8.21

  A convergent approach to assemble the fused BCDE tetracyclic framework of wortmannin is presented. This route features a very challenging Suzuki–Miyaura coupling to prepare the fully functionalized furan intermediate, a Negishi-type acylation to unite the two enantio-enriched fragments, and a subsequent hydrogen-atom-transfer-initiated 6-endo radical cyclization to install the central cyclohexadienone

  提出了一种融合的方法来组装渥曼青霉素的稠密BCDE四环骨架。这条路线的特点是极富挑战性的Suzuki-Miyaura偶联制备完全功能化的呋喃中间体，Negishi型酰化作用将两个对映体富集的片段结合在一起，随后进行氢原子转移引发的6-内基自由基环化来安装中央环己二烯酮部分，可建立C10全碳四元立体中心。
• A Hypervalent Iodine-Induced Double Annulation Enables a Concise Synthesis of the Pentacyclic Core Structure of the Cortistatins
  作者：Jessica L. Frie、Christopher S. Jeffrey、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ol902168g

  日期：2009.12.3

  A stereocontrolled synthesis of a complex pentacycle embodying the molecular architecture of the cortistatin class of natural products was achieved from the (+)-Hajos−Parrish ketone. The cornerstone of our approach is a hypervalent iodine induced tandem intramolecular oxidative dearomatization and nitrile oxide cycloaddition. The manner in which these ring formations were orchestrated has yielded a

  从 (+)-Hajos−Parrish 酮实现了复杂五环化合物的立体控制合成，该五环化合物体现了皮质抑素类天然产物的分子结构。我们方法的基石是高价碘诱导的串联分子内氧化脱芳构化和氧化腈环加成。这些环形成的精心安排方式产生了相当简洁的合成策略。