9-tricyclo[4.4.1.0]undecanyl 4-(carboxymethyl)phenyl ketone | 518307-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-tricyclo[4.4.1.0]undecanyl 4-(carboxymethyl)phenyl ketone
• 英文别名: Methyl 4-(tricyclo[4.4.1.01,6]undecane-11-carbonyl)benzoate；methyl 4-(tricyclo[4.4.1.01,6]undecane-11-carbonyl)benzoate
• CAS: 518307-54-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: SAZOXWAOANMIHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-tricyclo[4.4.1.0]undecanyl 4-(carboxymethyl)phenyl ketone 反应 288.0h， 以100%的产率得到4-[(Z)-2-(1,3,4,5,6,7-Hexahydro-2H-naphthalen-4a-yl)-1-hydroxy-vinyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在单晶到单晶烯烯重排中形成的简单烯醇的晶体结构

  摘要：

  当 9-三环[4.4.1.0]十一烷基-4-（碳甲氧基）苯基酮（1）的晶体在室温下长时间在黑暗中静置时，该化合物发生了热反应？烯醇重排？？得到烯醇2。随着反应的进行，晶体保持透明并且形状看起来没有变化。X 射线衍射数据是在含有 17%、25%、66% 和 100% 烯醇的单晶上收集的。通过这种新型的单晶到单晶烯醇重排获得了简单烯醇的晶体结构。关键词：单晶，热，重排，烯醇，烯醇。

  DOI：

  10.1139/v03-207
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-八氢萘 在 sodium hydroxide 、 异丙基氯化镁 、 tris(2,4-dibromophenyl)aminium hexachlorantimonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 9-tricyclo[4.4.1.0]undecanyl 4-(carboxymethyl)phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  晶态构象手性的热和光化学转化为构象手性

  摘要：

  因为它们以手性构象结晶，其中只能提取两个非对映体 γ-氢原子中的一个，因此在具有三环 [4.4.1.0] 十一烷环系统的非手性酮酸和光学纯胺之间形成的盐在在去除离子手性助剂后，在 98% 转化率下，对映体过量的固态高达 95%。相同盐的热烯醇重排导致光学产率大约是光化学反应观察到的产率的一半。

  DOI：

  10.1021/ja029182i

文献信息

• Thermal and Photochemical Transformation of Conformational Chirality into Configurational Chirality in the Crystalline State
  作者：Kenneth C. W. Chong、John R. Scheffer

  DOI：10.1021/ja029182i

  日期：2003.4.1

  keto-acids possessing the tricyclo[4.4.1.0]undecane ring system and optically pure amines undergo Norrish type II cleavage in the solid state in enantiomeric excesses as high as 95% at 98% conversion, following removal of the ionic chiral auxiliaries. Thermal enolene rearrangement of the same salts results in optical yields approximately half those observed for the photochemical reaction.

  因为它们以手性构象结晶，其中只能提取两个非对映体 γ-氢原子中的一个，因此在具有三环 [4.4.1.0] 十一烷环系统的非手性酮酸和光学纯胺之间形成的盐在在去除离子手性助剂后，在 98% 转化率下，对映体过量的固态高达 95%。相同盐的热烯醇重排导致光学产率大约是光化学反应观察到的产率的一半。
• The crystal structure of a simple enol formed in a single-crystal-to-single-crystal enolene rearrangement
  作者：Kenneth CW Chong、Brian O Patrick、John R Scheffer

  DOI：10.1139/v03-207

  日期：2004.2.1

  When crystals of 9-tricyclo[4.4.1.0]undecalyl-4-(carbomethoxy)phenyl ketone (1) were allowed to stand in the dark for extended periods of time at room temperature, the compound underwent a thermal reaction — the enolene rearrangement — to afford enol 2. The crystals remained transparent and appeared unchanged in shape as the reaction proceeded. X-ray diffraction data were collected on single crystals

  当 9-三环[4.4.1.0]十一烷基-4-（碳甲氧基）苯基酮（1）的晶体在室温下长时间在黑暗中静置时，该化合物发生了热反应？烯醇重排？？得到烯醇2。随着反应的进行，晶体保持透明并且形状看起来没有变化。X 射线衍射数据是在含有 17%、25%、66% 和 100% 烯醇的单晶上收集的。通过这种新型的单晶到单晶烯醇重排获得了简单烯醇的晶体结构。关键词：单晶，热，重排，烯醇，烯醇。