1,2,3,4,5,6,7,8-八氢萘 | 493-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 1,2,3,4,5,6,7,8-八氢萘
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalene
• 英文别名: Δ^9,10 octalin；1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydronaphthalene
• CAS: 493-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₆
• mdl: MFCD00029169
• 分子量: 136.237
• InChiKey: ZKZCHOVDCNLSKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1123

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  2922
• 危险性描述：
  H302,H311,H314,H331,H411
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-八氢萘 在 IrH5(PPh3)2 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 70.0 ℃ 、12.16 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以58%的产率得到萘烷
  参考文献：
  名称：

  Markosyan, S. M.; Kalinkin, M. I.; Parnes, Z. H., Doklady Chemistry, 1980, vol. 255, p. 533 - 536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 正丙胺 、 lithium 作用下， 反应 6.0h， 生成 1,2,3,4,5,6,7,8-八氢萘
  参考文献：
  名称：

  Perhydroazulenes. 5. Preparation of perhydroazul-9(10)-en-4-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a025

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• Development of efficient palladium catalysts for alkoxycarbonylation of alkenes
  作者：Jiawang Liu、Kaiwu Dong、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c8cc07470d

  日期：——

  report a general and efficient Pd-catalysed alkoxycarbonylation of sterically hindered and demanding olefins including a variety of tri-, tetra-substituted and 1,1-disubstituted alkenes. In the presence of 1,3-bis(tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphanyl)propane L3 or 1,4-bis(tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphanyl)butane L4 the desired esters are obtained in good yields and selectivities. Similar transformation

  在本文中，我们报道了空间受阻和苛刻的烯烃（包括各种三，四取代和1,1-二取代的烯烃）的一般有效的Pd催化烷氧基羰基化反应。在1，3-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦酰基）丙烷L3或1，4-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦酰基）丁烷L4的存在下，获得所需的酯。具有良好的收率和选择性。如MTBE羰基化为相应的线性酯所显示的，使用叔醚以高收率和选择性获得了类似的转化。
• Silica gel-mediated hydrohalogenation of unactivated alkenes using hydrohalogenic acids under organic solvent-free conditions
  作者：Kiyoshi Tanemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.043

  日期：2018.12

  Silica gel-mediated hydrochlorination of unactivated alkenes using 35% hydrochloric acid under organic solvent-free conditions proceeded to give the corresponding chlorides in good yields. Hydrobromination or hydriodination using 47% hydrobromic acid or 55% hydriodic acid afforded the corresponding halides, respectively. Silica gel could be recycled five times without any significant loss of activities

  在无有机溶剂的条件下，使用35％盐酸进行硅胶介导的未活化烯烃的氢氯化反应，得到了相应的氯化物，收率很高。使用47％氢溴酸或55％氢碘酸进行氢溴化或氢碘化分别得到相应的卤化物。硅胶可以循环使用五次，而不会造成任何明显的活性损失。
• Efficient coupling of tertiary alkyl halides with dialkylzinc and titanium compounds
  作者：Manfred T. Reetz、Bernd Wenderoth、Roland Peter、Rainer Steinbach、J�rgen Westermann

  DOI：10.1039/c39800001202

  日期：——

  Dialkylzinc compounds react with tertiary alkyl halides to afford the corresponding coupling products containing a quaternary carbon atom, thereby making geminal dialkylation of ketones or hydroalkylation of olefins possible.

  二烷基锌化合物与叔烷基卤化物反应，得到相应的含有季碳原子的偶联产物，从而使酮的双二烷基化或烯烃的加氢烷基化成为可能。
• C–H Functionalization of sp³ Centers with Aluminum: A Computational and Mechanistic Study of the Baddeley Reaction of Decalin
  作者：Catherine L. Lyall、Makoto Sato、Mario Uosis-Martin、Syeda Farina Asghar、Matthew D. Jones、Ian H. Williams、Simon E. Lewis

  DOI：10.1021/ja5062246

  日期：2014.10.1

  undergoes reaction with aluminum trichloride and acetyl chloride to form a tricyclic enol ether in good yield, as first reported by Baddeley. This eye-catching transformation, which may be considered to be an aliphatic Friedel-Crafts reaction, has not previously been studied mechanistically. Here we report experimental and computational studies to elucidate the mechanism of this reaction. We give supporting

  如 Baddeley 首次报道，十氢化萘与三氯化铝和乙酰氯反应生成三环烯醇醚，收率良好。这种引人注目的转变可能被认为是脂肪族 Friedel-Crafts 反应，此前尚未对其进行机械研究。在这里，我们报告了实验和计算研究，以阐明该反应的机制。我们为以下命题提供了支持证据，即在不饱和度不存在的情况下，酰基离子充当氢化物受体，形成叔碳正离子。失去一个质子会引入一个烯烃，它与另一个酰基离子反应。协调一致的 1,2-氢化物转变/氧鎓形成，然后消除，导致形成观察到的产物。

表征谱图