1-benzyloxy-3-chloro-3-methylbutane | 58460-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-3-chloro-3-methylbutane
• 英文别名: 4-Benzyloxy-2-chloro-2-methylbutane；((3-chloro-3-methylbutoxy)methyl)benzene；(3-Chloro-3-methylbutoxy)methylbenzene
• CAS: 58460-95-0
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO
• 分子量: 212.719
• InChiKey: XPZLASOKKNKDKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-chloro-3-methylbutane 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-(1R)-1,6,6-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of natural (–)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene from a (–)-oxodicyclopentadiene

  摘要：

  (-)-Δ(9(12))-卡佩列宁，一种从软珊瑚Capnella imbricata中分离出来的线性三环烷倍半萜，已从全顺式氧化二环戊二烯立体选择性地合成出其天然对映体形式。

  DOI：

  10.1039/cc9960001839
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2-丁酮 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-benzyloxy-3-chloro-3-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Route to (−)-δ9(12)-Capnellene Employing Silyl Group Directed Stereo Control

  摘要：

  A formal synthesis of a marine natural product (.)-Delta(9(12))-capnellene has been achieved by employing silyl group directed stereo control, starting from (-)-2-methyl-4-trimethylsilyl-2-cyclopenten-1-one.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80784-5

文献信息

• Isolable and Readily Handled Halophosphonium Pre-reagents for Hydro- and Deuteriohalogenation
  作者：Florian T. Schevenels、Minxing Shen、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.6b12653

  日期：2017.5.10

  and acid-sensitive moieties, particularly polyenes prone to cyclization. The process is also challenging when conducted on a small scale, and moreover, methods for the addition of their deuterated counterparts typically require special techniques, especially when control of stoichiometry is required. Herein is described a readily synthesized and handled reagent class which can accomplish the controlled

  尽管对跨烯烃添加酰卤进行了充分研究，但许多具有离去基团、多不饱和度和酸敏感部分的底物类别仍然存在局限性，特别是易于环化的多烯。该过程在小规模进行时也具有挑战性，此外，添加氘代对应物的方法通常需要特殊技术，尤其是在需要控制化学计量时。本文描述了一种易于合成和处理的试剂类，它可以在耐受不同功能的温和反应条件下，完成 HCl 和 HBr 跨几个烯烃类的受控和选择性马尔可夫尼科夫加成。该过程在实验室规模上特别有价值，并提供了与其他方法的直接比较。
• Reductive Allylic Defluorinative Cross-Coupling Enabled by Ni/Ti Cooperative Catalysis
  作者：Zhiyang Lin、Yun Lan、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03102

  日期：2019.10.18

  synthesis, but they have been rarely engaged in cross-electrophile coupling. Herein, we report a Ni/Ti-cocatalyzed reductive allylic defluorinative cross-coupling between trifluoromethyl alkenes and unactivated alkyl chlorides and bromides, enabling the efficient preparation of diverse functional-group-rich gem-difluoroalkenes. Notably, synthesis of the gem-difluoroalkene analogues of azaperone, haloperidol

  未活化的烷基氯是有机合成中的重要组成部分，但很少参与交叉亲电子偶联。在本文中，我们报道了三氟甲基烯烃与未活化的烷基氯化物和溴化物之间的Ni / Ti催化的还原性烯丙基脱氟交叉偶联，从而能够有效地制备各种富含官能团的宝石-二氟烯烃。值得注意的是，使用我们的方法作为关键步骤，也完成了氮杂哌酮，氟哌啶醇和苯哌啶醇的宝石-二氟烯烃类似物的合成。
• Hydrohalogenation of Unactivated Alkenes Using a Methanesulfonic Acid/Halide Salt Combination
  作者：Jean-François Paquin、Xavier Bertrand、Pascal Paquin、Laurent Chabaud

  DOI：10.1055/s-0040-1719856

  日期：2022.3

  hydroiodination of unactivated alkenes using methanesulfonic acid and inorganic halide salts (CaCl2, LiBr, LiI) in acetic acid are reported. This approach uses readily available and inexpensive reagents to provide the alkyl halides in up to 99% yield. An example of deuteriochlorination using deuterated acetic acid as the solvent is also demonstrated.

  报道了在乙酸中使用甲磺酸和无机卤化物盐（CaCl 2、LiBr、LiI）对未活化的烯烃进行氢氯化、氢溴化和氢碘化。该方法使用容易获得且价格低廉的试剂以高达 99% 的产率提供烷基卤化物。还展示了使用氘化乙酸作为溶剂的氘化氯化的例子。
• Decarbonylative Transfer Hydrochlorination of Alkenes and Alkynes Based on a B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Initiated Grob Fragmentation
  作者：Kaixue Xie、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202203692

  日期：2022.6.13

  fragmentation of cyclohexa-2,5-dien-1-yl-substituted acyl chlorides into a low-molecular-weight arene, carbon monoxide and HCl. In the presence of π-basic substrates such as alkenes and alkynes, HCl is transferred stepwise to afford the corresponding hydrochlorination products. The overall reaction is a decarbonylative transfer hydrochlorination driven by aromatization and carbon-monoxide release.

  B(C 6 F 5 ) 3引发 cyclohexa-2,5-dien-1-yl-取代的酰氯的 Grob 裂解为低分子量芳烃、一氧化碳和 HCl。在 π 碱性底物（如烯烃和炔烃）存在下，逐步转移 HCl 以提供相应的氢氯化产物。整个反应是由芳构化和一氧化碳释放驱动的脱羰转移氢氯化反应。
• Facile Construction of Quaternary Carbon Centers via Dinuclear Titanium(III)‐Catalyzed Reductive Coupling of Tertiary Chlorides and Activated Olefins
  作者：Wanjiao Chen、Huaxi Sun、Jie Jiang、Yong‐Qiang Zhang

  DOI：10.1002/cctc.202400829

  日期：2024.10.21

  Dinuclear (salen)Ti complexcatalyzes the reductive coupling reaction of tertiary chlorides with excellent chemoselectivity. The all-carbon quaternary carbon compounds were successfully constructed with broad substrate scope and excellent functional group tolerance.

  双核 （salen） Ti 络合催化叔氯离子的还原偶联反应，具有优异的化学选择性。成功构建了全碳季铵碳化合物，具有较宽的底范围和优异的官能团耐受性。