5-(2-呋喃基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 | 34020-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-呋喃基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(furan-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 5-[2]furyl-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-[2]Furyl-1(2)H-pyrazol-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 3-(furan-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 34020-22-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD06797478
• 分子量: 206.201
• InChiKey: GSVBXAZEQDJUOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138
• 沸点：
  404.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-呋喃基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 5-(2-呋喃基)-1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Musante; Fatutta, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 879,896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丁酸-a-y-脱氧乙酯 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到5-(2-呋喃基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解制备 2,4-取代的吡唑并[1,5-a]吡啶和吡唑并[1,5-a]氮杂的方法

  摘要：

  二烯基吡唑的闭环复分解 (RCM) 反应已用于合成吡唑并 [1,5-a] 吡啶和吡唑并 [1,5-a] 氮杂衍生物。基于这种方法，描述了含有四个氨基酸残基的潜在肽模拟物的非对映选择性合成，其中第二个 (i+1) 和第三个 (i+2) 片段已被双环框架取代。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300901

文献信息

• Haloacetylated Enol Ethers, 19: Synthesis of 3-(2-Thienyl)- and 3-(2-Furyl)-5-trihalomethyl Substituted Azoles
  作者：Alex Flores、Sergio Brondani、Lucas Pizzuti、Marcos Martins、Nilo Zanatta、Helio Bonacorso、Darlene Flores

  DOI：10.1055/s-2005-872140

  日期：——

  Heterocyclization of 1,1,1-trifluoro[chloro]-4-methoxy-4-[2-tienyl]-3-buten-2-one and 1,1,1-trifluoro[chloro]-4-methoxy-4-[2-furyl]-3-buten-2-ones into isoxazoles and pyrazoles derivatives as a new type of trihalomethylated bicyclic heterocycles is reported.

  1,1,1-三氟[氯]-4-甲氧基-4-[2-噻吩基]-3-丁烯-2-酮和1,1,1-三氟[氯]-4-甲氧基-4-的杂环化报道了将[2-呋喃基]-3-丁烯-2-酮转化为异恶唑和吡唑衍生物作为新型三卤甲基化双环杂环。
• Synthesis, characterization, and bioassay of a new class of pyrazolyl/isoxazolyl oxadiazoles
  作者：Yamini Gudi、Madhu Sekhar Mangali、Sravya Gundala、Padmavathi Venkatapuram、Padmaja Adivireddy

  DOI：10.1007/s00706-018-2295-7

  日期：2018.12

  AbstractThis study aimed at describing a simple and facile synthesis of pyrazolyl/isoxazolyl 1,3,4-oxadiazole derivatives from the synthetic intermediates pyrazolyl/isoxazolyl carboxylates adopting conventional and ultrasound irradiation methods. In fact ultrasound-promoted synthesis led to the formation of title compounds in higher yields and in shorter reaction times when compared with conventional

  摘要本研究旨在描述采用常规和超声辐照方法从合成中间体吡唑基/异恶唑基羧酸盐中简单，轻松地合成吡唑基/异恶唑基1,3,4-恶二唑衍生物的方法。实际上，与常规方法相比，超声促进的合成导致标题化合物的形成，产率更高，反应时间更短。所有化合物均通过IR，1 H NMR，13表征1 H NMR和质谱。评价合成的化合物的抗氧化和抗炎活性。生物测定结果表明，发现一些标题化合物比标准药物更有效。在所有测试的化合物中，呋喃基/吡啶基连接的吡唑基/异恶唑基甲氧基苯基磺酰基甲基恶二唑被鉴定为潜在的抗氧化剂和抗炎剂。 图形概要
• IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Fang Qun Kevin

  公开号：US20110166146A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Imidazo[1,2-a]pyridines are disclosed. Compounds of the invention are useful therapeutic agents and their inclusion in pharmaceutical formulations and use in methods of treatment are disclosed.

  本发明揭示了咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物。该发明的化合物是有用的治疗剂，揭示了它们在制药配方中的包含以及在治疗方法中的使用。
• Imidazo[1,2-a]pyridine compounds
  申请人：Fang Qun Kevin

  公开号：US08497278B2

  公开（公告）日：2013-07-30

  Imidazo[1,2-a]pyridines are disclosed. Compounds of the invention are useful therapeutic agents and their inclusion in pharmaceutical formulations and use in methods of treatment are disclosed. Many of the compounds disclosed herein may be represented by the following generic formula: in which Y is a direct bond or heteroatom and A3 is usually a nitrogenous heterocycle.

  本发明公开了咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物。本发明的化合物是有用的治疗剂，公开了它们在制药配方中的包含和在治疗方法中的使用。这里公开的许多化合物可以用以下通用式表示：其中Y是直接键或杂原子，A3通常是氮杂环。
• Biaryl ethers as potent allosteric inhibitors of reverse transcriptase and its key mutant viruses: Aryl substituted pyrazole as a surrogate for the pyrazolopyridine motif
  作者：Dai-Shi Su、John J. Lim、Elizabeth Tinney、Thomas J. Tucker、Sandeep Saggar、John T. Sisko、Bang-Lin Wan、Mary Beth Young、Kenneth D. Anderson、Deanne Rudd、Vandna Munshi、Carolyn Bahnck、Peter J. Felock、Meiquing Lu、Ming-Tain Lai、Sinoeun Touch、Gregory Moyer、Daniel J. DiStefano、Jessica A. Flynn、Yuexia Liang、Rosa Sanchez、Rebecca Perlow-Poehnelt、Mike Miller、Joe P. Vacca、Theresa M. Williams、Neville J. Anthony

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.083

  日期：2010.8

  Biaryl ethers were recently reported as potent NNRTIs. Herein, we disclose a detailed effort to modify the previously reported compound 1. We have designed and synthesized a series of novel pyrazole derivatives as a surrogate for pyrazolopyridine motif that were potent inhibitors of HIV-1 RT with nanomolar intrinsic activity on the WT and key mutant enzymes and potent antiviral activity in infected cells. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.