2-呋喃丁酸-a-y-脱氧乙酯 | 36983-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-呋喃丁酸-a-y-脱氧乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(furan-2-yl)-2,4-dioxobutyrate
• 英文别名: ethyl 4-(furan-2-yl)-2,4-dioxobutanoate；ethyl 4-(2-furyl)-2,4-dioxobutyrate；ethyl 4-(2-furyl)-2,4-dioxobutanoate
• CAS: 36983-35-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• mdl: MFCD03411541
• 分子量: 210.186
• InChiKey: VIOCWOOZQZAFOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  341.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃丁酸-a-y-脱氧乙酯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 <β(2-furoyl),β(p-nitrophenyl)hydrazino>acetyl-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Saleh, R. M.; El-Deen, I. M., Revue Roumaine de Chimie, 1993, vol. 38, # 11, p. 1333 - 1337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 草酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-呋喃丁酸-a-y-脱氧乙酯
  参考文献：
  名称：

  新的1-（叔丁基）-1 H-吡唑甲酰胺衍生物的区域专一性合成

  摘要：

  在1，3-二羰基化合物上的区域特异性和非区域特异性缩合反应得到1，3，5-三取代的吡唑。在本文中，对区域特异性的控制是吡唑研究中的显着改善。描述了亲核性差的芳基胺的高产率酰化，其取决于反应条件导致单酰化或二酰化的产物。结果，获得了具有潜在生物活性的化合物的文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.029

文献信息

• Trisubstituted Pyrrolinones as Small-Molecule Inhibitors Disrupting the Protein–RNA Interaction of LIN28 and <i>Let-7</i>
  作者：Lydia Borgelt、Fu Li、Pascal Hommen、Philipp Lampe、Jimin Hwang、Georg L. Goebel、Sonja Sievers、Peng Wu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00546

  日期：2021.6.10

  protein–RNA interaction (PRI) using small molecules is a promising strategy to develop therapeutics. LIN28 is an RNA-binding protein that blocks the maturation of the tumor suppressor let-7 microRNAs. Herein, we performed a fluorescence polarization-based screening and identified trisubstituted pyrrolinones as small-molecule inhibitors disrupting the LIN28–let-7 interaction. The most potent compound C902

  使用小分子调节蛋白质-RNA 相互作用 (PRI) 是开发治疗方法的一种有前景的策略。 LIN28 是一种 RNA 结合蛋白，可阻止抑癌基因let-7 microRNA 的成熟。在此，我们进行了基于荧光偏振的筛选，并鉴定出三取代吡咯啉酮作为破坏 LIN28 -let-7相互作用的小分子抑制剂。最有效的化合物 C902 在 EMSA 验证测定中显示出剂量依赖性抑制作用，增强了 LIN28 冷休克结构域的热稳定性，并增加了 JAR 细胞中成熟let-7 的水平。结构-活性关系研究揭示了有助于 PRI 抑制或蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 稳定的关键结构特征。本研究中鉴定的吡咯啉酮不仅代表了一类新的 LIN28 结合分子，使有限的可用 LIN28 抑制剂多样化，而且代表了显示取代基依赖性 PRI 抑制和 PPI 激活活性的小分子的第一个例子。
• Nitrogen containing heteroaromatics as factor Xa inhibitors
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06020357A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  The present application describes nitrogen containing heteroaromatics and derivatives thereof of formula I: ##STR1## or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein J is N or NH and D may be C(.dbd.NH)NH.sub.2, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了具有以下式I的含氮杂芳烃及其衍生物：##STR1##或其药用可接受的盐或前药形式，其中J为N或NH，D可以是C(.dbd.NH)NH.sub.2，这些化合物可用作因子Xa的抑制剂。
• Pyrrolinone derivatives as a new class of P2X3 receptor antagonists. Part 3: Structure-activity relationships of pyrropyrazolone derivatives
  作者：Hiroyuki Tobinaga、Takayuki Kameyama、Kentarou Asahi、Tohru Horiguchi、Miho Oohara、Yoshiyuki Taoda、Kayoko Hata、Tsuyoshi Hasegawa、Yukio Tada、Naoko Kurihara、Yasuhiko Kanda、Shigenori Yagi、Maki Tomari、Yoshikazu Tanaka、Fumiyo Takahashi、Emiko Taniguchi、Yukio Takahara、Shinji Shimada、Chie Takeyama、Shoichi Yamamoto、Shunji Shinohara、Hiroyuki Kai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127636

  日期：2020.12

  The P2X3 receptor is an attractive target for the treatment of pain and chronic coughing, and thus P2X3 antagonists have been developed as new therapeutic drugs. We previously reported selective P2X3 receptor antagonists by derivatization of hit compound 1. As a result, we identified hit compound 3, the structure of which was similar to hit compound 1. On the basis of SAR studies of hit compound 1

  P2X3受体是治疗疼痛和慢性咳嗽的有吸引力的靶标，因此，P2X3拮抗剂已被开发为新的治疗药物。我们先前报道了命中化合物1衍生化的选择性P2X3受体拮抗剂。结果，我们确定了命中化合物3，其结构类似于命中化合物1。在对命中化合物1进行SAR研究的基础上，我们对命中化合物3进行了修饰，化合物42通过口服给药被确认具有镇痛作用。
• Guanidine mimics as factor Xa inhibitors
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06339099B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  The present application describes nitrogen containing heteroaromatics and derivatives thereof of formula I: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein rings D—E represent guanidine mimics, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了含氮杂环化合物及其衍生物的化学式I：或其药用可接受的盐形式，其中环D—E代表胍嘧啶模拟物，这些化合物可作为凝血因子Xa的抑制剂。
• Asymmetric transfer hydrogenation of γ-aryl α,γ-dioxo-butyric acid esters
  作者：Yuan-Zhao Mo、Hui-Fang Nie、Yang Lei、Dong-Xu Zhang、Xiao-Ye Li、Sheng-Yong Zhang、Qiao-Feng Wang

  DOI：10.1039/c6ra02500e

  日期：——

  The asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of a series of γ-aryl-α,γ-dioxo-butyric acid esters has been accomplished smoothly. Six ferrocene-based chiral ligands have been prepared and applied in the reactions respectively. Simultaneously, enantiopure Ts-DPEN's utilization in the ATH also has been investigated and the products were obtained in 30–85% chemical yields with 37–95.5% ee.

  一系列γ-芳基-α，γ-二氧代丁酸酯的不对称转移氢化（ATH）已顺利完成。已经制备了六种基于二茂铁的手性配体并将其分别应用于反应中。同时，还研究了对映体纯的Ts-DPEN在ATH中的利用，并以30-85％的化学产率和37-95.5％ee的产率获得了该产品。