6,7,8,9-tetrahydro-2-hydroxy-5-oxo-5H-benzo[7]annulen-6-yl acetate | 1382490-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-2-hydroxy-5-oxo-5H-benzo[7]annulen-6-yl acetate
• 英文别名: (2-Hydroxy-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-6-yl) acetate；(2-hydroxy-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-6-yl) acetate
• CAS: 1382490-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: DGWFHBCVAVMBHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-2-hydroxy-5-oxo-5H-benzo[7]annulen-6-yl acetate 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 氘代乙腈 、 重水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-溴-6,7,8,9-四氢-2-羟基苯并[7]轮烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Photo-Favorskii 环收缩反应：环尺寸的影响

  摘要：

  环大小对光法沃斯基诱导的羟基苯并环烷酰乙酸酯和甲磺酸酯（7a - d，8a - c）环收缩反应的影响为重排机制提供了新的见解。通过单调减小这些环状衍生物中的环尺寸，对难以捉摸的双环螺环丙酮20的形成施加的环应变的增加导致远离重排和溶剂解的分歧。七或八个碳的环烷酮经历高效的光法沃斯基重排，环收缩与对羟基苯甲酰酯的光化学平行。相比之下，五碳环不会重排，而是转移到光解通道，避免了螺二环酮（“Favorskii 中间体20 ” ）形成过程中应变能的增加。六碳类似物证明了反应通道的分叉，产生了两者的溶剂敏感混合物。通过将时间分辨吸收测量、量子产率测定、同位素标记和溶剂变化研究与理论处理相结合，对重排的更全面的机制描述已经出现。

  DOI：

  10.1021/jo300850a
• 作为产物：
  描述：

  (3-丙羧基)三苯基溴化膦 在 aluminum (III) chloride 、 potassium permanganate 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 platinum on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-2-hydroxy-5-oxo-5H-benzo[7]annulen-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Photo-Favorskii 环收缩反应：环尺寸的影响

  摘要：

  环大小对光法沃斯基诱导的羟基苯并环烷酰乙酸酯和甲磺酸酯（7a - d，8a - c）环收缩反应的影响为重排机制提供了新的见解。通过单调减小这些环状衍生物中的环尺寸，对难以捉摸的双环螺环丙酮20的形成施加的环应变的增加导致远离重排和溶剂解的分歧。七或八个碳的环烷酮经历高效的光法沃斯基重排，环收缩与对羟基苯甲酰酯的光化学平行。相比之下，五碳环不会重排，而是转移到光解通道，避免了螺二环酮（“Favorskii 中间体20 ” ）形成过程中应变能的增加。六碳类似物证明了反应通道的分叉，产生了两者的溶剂敏感混合物。通过将时间分辨吸收测量、量子产率测定、同位素标记和溶剂变化研究与理论处理相结合，对重排的更全面的机制描述已经出现。

  DOI：

  10.1021/jo300850a