5-cyclohexyl-4,4-difluoro-5-hydroxy-1-phenylpent-1-yn-3-one | 243123-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-cyclohexyl-4,4-difluoro-5-hydroxy-1-phenylpent-1-yn-3-one
• CAS: 243123-61-7；263898-47-1
• 化学式: C₁₇H₁₈F₂O₂
• 分子量: 292.326
• InChiKey: BGSDHUFGTQVFTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclohexyl-4,4-difluoro-5-hydroxy-1-phenylpent-1-yn-3-one 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-α,α-二氟炔酮的膦催化环化

  摘要：

  2-亚苄基-4,4-二氟二氢呋喃-3(2H)-酮通过膦促进的β-羟基-α,α-二氟炔酮环化反应以58-86%的产率合成。亚苄基被发现是一个合适的掩蔽羰基，从而允许验证一种新的途径来获得 3,3-二氟-2-羟基-γ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217366
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1,1-difluoro-4-phenyl-3-butyn-2-one 、 环己烷基甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以38%的产率得到5-cyclohexyl-4,4-difluoro-5-hydroxy-1-phenylpent-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-α,α-二氟炔酮的膦催化环化

  摘要：

  2-亚苄基-4,4-二氟二氢呋喃-3(2H)-酮通过膦促进的β-羟基-α,α-二氟炔酮环化反应以58-86%的产率合成。亚苄基被发现是一个合适的掩蔽羰基，从而允许验证一种新的途径来获得 3,3-二氟-2-羟基-γ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217366

文献信息

• Preparation of optically active α,α-difluoro-β-hydroxyketones
  作者：Katsuhiko Iseki、Daisuke Asada、Yoshichika Kuroki

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00033-0

  日期：1999.7

  The stereoselective synthesis of α,α-difluoro-β-hydroxyketones of high enantiomeric purity is described starting from optically active α,α-difluoro-β-hydroxy esters. The esters were converted to the corresponding N-methoxy-N-methyl amides, which were treated with Grignard and organolithium reagents to provide the α,α-difluoro-β-hydroxyketones with up to 100% ee.

  从光学活性的α，α-二氟-β-羟基酯开始描述了高对映体纯度的α，α-二氟-β-羟基酮的立体选择性合成。将酯转化为相应的N-甲氧基-N-甲基酰胺，将其用格利雅（Grignard）和有机锂试剂处理，以提供具有高达100％ee的α，α-二氟-β-羟基酮。
• Gold(I)-Catalyzed Alkoxyhalogenation of β-Hydroxy-α,α-Difluoroynones
  作者：Marie Schuler、Franck Silva、Carla Bobbio、Arnaud Tessier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.200802162

  日期：2008.9.29