[14C-methyl]-vanillin | 56795-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [14C-methyl]-vanillin
• 英文别名: [Me-14C]vanillin；Vanillin-(O¹⁴CH3)；[O-14CH3]-vanillin；4-hydroxy-3-[¹⁴C]methoxy-benzaldehyde
• CAS: 56795-17-6
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 154.139
• InChiKey: MWOOGOJBHIARFG-NJFSPNSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸 、 [14C-methyl]-vanillin 在 吡啶 、 苯胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 [O-methyl-(14C)]-ferulic acid
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Vanillin via Ferulic Acid in Vanilla planifolia

  摘要：

  (14)C-标记的苯丙氨酸、4-香豆酸、4-羟基苯甲醛、4-羟基苯乙醇、阿魏酸和甲硫氨酸被分别应用于授粉后的绿兰香荚切片（3个月和6个月后，即未成熟和成熟荚），并研究了这些化合物转化为香兰素或糖苷香兰素的情况。在成熟的绿兰香荚中，分别来自14C标记的苯丙氨酸、4-香豆酸、阿魏酸和甲硫氨酸的11%、15%、29%和24%的放射性在24小时内被整合入糖苷香兰素。在甲硫氨酸和苯丙氨酸整合入糖苷香兰素的过程中，部分14C标记也被无标记的阿魏酸捕捉。然而，14C标记的4-羟基苯甲醛和4-羟基苯乙醇并未转化为糖苷香兰素。另一方面，在未成熟的绿兰香荚中，上述六种化合物的放射性并未被整合入糖苷香兰素。虽然4-香豆酸、阿魏酸、4-羟基苯甲醛和4-羟基苯乙醇分别转化为相应的葡萄糖苷或糖苷，而香兰素转化为糖苷香兰素，但这些转化被认为源自苷元的解毒作用。这些结果表明，成熟兰香荚中的香兰素生物合成途径为：4-香豆酸 → 阿魏酸 → 香兰素 → 糖苷香兰素。

  DOI：

  10.1021/jf901204m
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-(¹⁴C)-4-benzyloxybenzaldehyd 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 [14C-methyl]-vanillin
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Vanillin via Ferulic Acid in Vanilla planifolia

  摘要：

  (14)C-标记的苯丙氨酸、4-香豆酸、4-羟基苯甲醛、4-羟基苯乙醇、阿魏酸和甲硫氨酸被分别应用于授粉后的绿兰香荚切片（3个月和6个月后，即未成熟和成熟荚），并研究了这些化合物转化为香兰素或糖苷香兰素的情况。在成熟的绿兰香荚中，分别来自14C标记的苯丙氨酸、4-香豆酸、阿魏酸和甲硫氨酸的11%、15%、29%和24%的放射性在24小时内被整合入糖苷香兰素。在甲硫氨酸和苯丙氨酸整合入糖苷香兰素的过程中，部分14C标记也被无标记的阿魏酸捕捉。然而，14C标记的4-羟基苯甲醛和4-羟基苯乙醇并未转化为糖苷香兰素。另一方面，在未成熟的绿兰香荚中，上述六种化合物的放射性并未被整合入糖苷香兰素。虽然4-香豆酸、阿魏酸、4-羟基苯甲醛和4-羟基苯乙醇分别转化为相应的葡萄糖苷或糖苷，而香兰素转化为糖苷香兰素，但这些转化被认为源自苷元的解毒作用。这些结果表明，成熟兰香荚中的香兰素生物合成途径为：4-香豆酸 → 阿魏酸 → 香兰素 → 糖苷香兰素。

  DOI：

  10.1021/jf901204m

文献信息

• Capsinoid Is Biosynthesized from Phenylalanine and Valine in a Non-Pungent Pepper,<i>Capsicum annuum</i>L. cv. CH-19 Sweet
  作者：Kouzou SUTOH、Kenji KOBATA、Susumu YAZAWA、Tatsuo WATANABE

  DOI：10.1271/bbb.50665

  日期：2006.6.23

  The biosynthetic pathway of capsinoid in ‘CH-19 Sweet’ was investigated. [3H]Valine and [14C]phenylalanine were injected into the fruits of the intact plant. Both of radioactivities were detected in capsinoid fractions. 14C radioactivity was observed in phenylpropanoid compounds, and in vanillin, vanillylamine, vanillyl alcohol, and vanillic acid. We confirmed that capsinoid is biosynthesized from phenylalanine and valine.

  研究了'CH-19 甜'中辣椒碱的生物合成途径。将[3H]丙氨酸和[14C]苯丙氨酸注入完整植株的果实中。在蒴果苷馏分中检测到了这两种放射性物质。在苯丙类化合物、香兰素、香草醛、香草醇和香草酸中也观察到了 14C 放射性。我们证实蒴果苷是由苯丙氨酸和缬氨酸生物合成的。
• O-Methylation of benzaldehyde derivatives by “lignin specific” caffeic acid 3-O-methyltransferase
  作者：Parvathi Kota、Dianjing Guo、Chloe Zubieta、Joe Noel、Richard A Dixon

  DOI：10.1016/j.phytochem.2004.01.017

  日期：2004.4

  Although S-adenOSyl-L-methionine (SAM) dependent caffeic acid/5-hydroxyferulic acid 3/5-O-methyltransferase (COMT) is one of the key enzymes in lignin biosynthesis, the present work demonstrates that alfalfa COMT methylates benzaldehyde derivatives more efficiently than lignin pathway intermediates. 3,4-Dihydroxy, 5-methoxybenzaldehyde and protocatechuic aldehyde were the best in vitro substrates for OMT activity in extracts from developing alfalfa stems, and these compounds were preferred over lignin pathway intermediates for 3-O-methylation by recombinant alfalfa COMT expressed in Escherichia coli. OMT activity with benzaldehydes was strongly reduced in extracts from stems of transgenic alfalfa down-regulated in COMT. However, although COMT down-regulation drastically affects lignin composition, it does not appear to significantly impact metabolism of benzaldehyde derivatives in alfalfa. Structurally designed site-directed mutants of COMT showed altered relative substrate preferences for lignin precursors and benzaldehyde derivatives. Taken together, these results indicate that COMT may have more than one role in phenyl-propanoid metabolism (but probably not in alfalfa), and that engineered COMT enzymes could be useful for metabolic engineering of both lignin and benzaldehyde-derived flavors and fragrances. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.