Methyl-2,3,6-tridesoxy-3-(p-tolylsulfonylamino)-α-L-lyxo-hexopyranosid | 75124-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2,3,6-tridesoxy-3-(p-tolylsulfonylamino)-α-L-lyxo-hexopyranosid
• 英文别名: Methyl-2,3,6-tridesoxy-3-tosylamino-α-L-lyxo-hexopyranosid
• CAS: 75124-22-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅S
• 分子量: 315.39
• InChiKey: LPCHBUCWEHOQHH-SCUASFONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Methyl-2,3,6-tridesoxy-3-(p-tolylsulfonylamino)-α-L-lyxo-hexopyranosid 在 吡啶 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 Methyl 4-O-acetyl-3-acetamido-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Antibiotikamodelle，3。不对称合成：氨基甜菜碱衍生物（3-氨基-2,3,6-tridesoxy-L- lyxo - hexose）

  摘要：

  达斯kürzlichbeschriebene反式-3-3-D-甘油基-4-4 - （（2- [R，3 - [R）-weinsäure-二甲酯）缩醛（3）2） führt第三人以顺-Hydroxylierung MIT Ñ -Bromacetamid UND Silberacetat在Eisessig HOCH立体selum 4,5-二羟基-3- tosylaminoL- lyxo -hexanal-缩醛6。Dieser Daunosamin-前体在wenigen Schritten zum中的甲基4- O-乙酰基-3-乙酰氨基-2,3,6-三甲氧基-2,3,6-6-三甲氧基-α-L- lyxo - hexosidid（甲基-N，O-二乙酰基-α-柔红霉素）（12）。

  DOI：

  10.1002/cber.19801130810
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O--(2R,3R)-weinsaure-dimethylester 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 Methyl-2,3,6-tridesoxy-3-(p-tolylsulfonylamino)-α-L-lyxo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Antibiotikamodelle，3。不对称合成：氨基甜菜碱衍生物（3-氨基-2,3,6-tridesoxy-L- lyxo - hexose）

  摘要：

  达斯kürzlichbeschriebene反式-3-3-D-甘油基-4-4 - （（2- [R，3 - [R）-weinsäure-二甲酯）缩醛（3）2） führt第三人以顺-Hydroxylierung MIT Ñ -Bromacetamid UND Silberacetat在Eisessig HOCH立体selum 4,5-二羟基-3- tosylaminoL- lyxo -hexanal-缩醛6。Dieser Daunosamin-前体在wenigen Schritten zum中的甲基4- O-乙酰基-3-乙酰氨基-2,3,6-三甲氧基-2,3,6-6-三甲氧基-α-L- lyxo - hexosidid（甲基-N，O-二乙酰基-α-柔红霉素）（12）。

  DOI：

  10.1002/cber.19801130810

文献信息

• Antibiotikamodelle, 4. Verbesserte Synthese von <i>N</i> ‐Tosyldaunosamin
  作者：Ingolf Dyong、Hannelore Friege、Theodor Zu Höne

  DOI：10.1002/cber.19821150125

  日期：1982.1

  Eine neue large-scale-Synthese des N-Tosyldaunosamins (13) gestattet es, diese Depotverbindung des Antibiotika-Zuckers Daunosamin aus billigen Nicht-Kohlenhydrat-Vorstufen im 10-g-Maßstab herzustellen.

  N-甲苯磺酰基豆胺的新的大规模合成（13）使得可以从便宜的非碳水化合物前体中以10 g的规模生产这种抗生素糖胡萝卜素的长效化合物。