2,3-O--(2R,3R)-weinsaure-dimethylester | 73979-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-O--(2R,3R)-weinsaure-dimethylester
• 英文别名: trans-3-Tosylamino-D-glycero-4-hexenal-((2R,3R)-weinsaeure-dimethylester-acetal)；trans-3-Tosylamino-D-glycero-4-hexenal-((2R,3R)-weinsaeure-dimethylester)acetal；2,3-O-[D-glycero-3-(p-Tolylsulfonylamino)-trans-4-hexenyliden]-(2R,3R)-weinsaure-dimethylester
• CAS: 73979-05-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₈S
• 分子量: 427.475
• InChiKey: JCJFXMRYBADFCL-IEXJJUNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O--(2R,3R)-weinsaure-dimethylester 在 盐酸 、 四氧化锇 、 sodium methylate 、 sodium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氨 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 Methyl-3-acetylamino-2,3,6-tridesoxy-α-D-xylo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Dyong, Ingolf; Wiemann, Reinhard, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1592 - 1602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-4-己烯醛 在 Amberlite IR-120 (H+) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,3-O--(2R,3R)-weinsaure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  抗生素模型，4.改进的N- tosyldaunosamine的合成

  摘要：

  N-甲苯磺酰基豆胺的新的大规模合成（13）使得可以从便宜的非碳水化合物前体中以10 g的规模生产这种抗生素糖胡萝卜素的长效化合物。

  DOI：

  10.1002/cber.19821150125

文献信息

• Antibiotikamodelle, 3. Asymmetrisch induzierte Synthese von Aminozuckern: Derivate des Daunosamins (3‐Amino‐2,3,6‐tridesoxy‐ <scp>L</scp> ‐ <i>lyxo</i> ‐hexose)
  作者：Ingolf Dyong、Reinhard Wiemann

  DOI：10.1002/cber.19801130810

  日期：1980.8

  Das kürzlich beschriebene trans-3-3-D-glycero-4-4-((2R, 3R)-weinsäure-dimethylester)acetal (3)2) führt durch cis-Hydroxylierung mit N-Bromacetamid und Silberacetat in Eisessig hoch stereoselektiv zum 4,5-Dihydroxy-3-tosylaminoL-lyxo-hexanal-acetal 6. Dieser Daunosamin-Precursor wird in wenigen Schritten zum Methyl-4-O-acetyl-3-acetylamino-2,3,6-tridesoxy-2,3,6-6-tridesoxy-α-L-lyxo-hexosid (Methyl-N

  达斯kürzlichbeschriebene反式-3-3-D-甘油基-4-4 - （（2- [R，3 - [R）-weinsäure-二甲酯）缩醛（3）2） führt第三人以顺-Hydroxylierung MIT Ñ -Bromacetamid UND Silberacetat在Eisessig HOCH立体selum 4,5-二羟基-3- tosylaminoL- lyxo -hexanal-缩醛6。Dieser Daunosamin-前体在wenigen Schritten zum中的甲基4- O-乙酰基-3-乙酰氨基-2,3,6-三甲氧基-2,3,6-6-三甲氧基-α-L- lyxo - hexosidid（甲基-N，O-二乙酰基-α-柔红霉素）（12）。