5,5'-di(2-pyridyl)-2,2'-bithiophene | 35299-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-di(2-pyridyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 6,6′-bis(2-thienyl)-3,3′-bipyridine；5,5′-bis(2-pyridyl)-2,2′-bithiophene；2,2'-[2,2']bithiophenyl-5,5'-diyl-bis-pyridine；H2dpbth；2-[5-(5-Pyridin-2-ylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]pyridine
• CAS: 35299-69-5
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂S₂
• 分子量: 320.439
• InChiKey: IZKXKAAXGRKILB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-di(2-pyridyl)-2,2'-bithiophene 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dinuclear palladium–azido complexes containing thiophene derivatives: reactivity toward organic isocyanides and isothiocyanates

  摘要：

  含两个吡啶基-α,α'-二取代噻吩衍生物的环钯化四核铂(II)配合物,[Pd2(μ-Cl)2(Y)]2(Y=L1或L2;H2L1=二(2-吡啶基)-2,2'-联噻吩;H2L2=5,5''-二(2-吡啶基)-2,2':5',2''-三联噻吩)已被合成。将这些产物与PR3反应,随后与NaN3反应,得到双核Pd-叠氮配合物[(PR3)2(N3)Pd-Y-Pd(N3)(PR3)2](Y=L1或L2)或环金属化配合物[(PR3)(N3)Pd-Y'-Pd(N3)(PR3)](Y'=C,N-L2)。这些Pd-叠氮配合物与CN-Ar(Ar=2,6-Me2C6H3,2,6-i-Pr2C6H3)或R-NCS(R=i-Pr,Et,烯丙基)反应,生成含端基卡宾二亚胺[(PMe3)2(NCN-Ar)Pd-Y-Pd(NCN-Ar)(PMe3)2]或硫配位的四唑硫醇盐[(PMe3)2[CN4(R)]S-Pd-Y-Pd-S[CN4)(R)](PMe3)2]的配合物。有趣的是,当与元素硫反应时,卡宾二亚胺配合物转化为环金属化衍生物[(PMe3)(NCN-Ar)Pd-Y'-Pd(NCN-Ar)(PMe3)](Y'=C,N-L1,C,N-L2)。我们还报道了制备线性噻吩桥连双核Pd配合物[L2(N3)Pd-X(或X')-Pd(N3)L2](L=PMe3或PMe2Ph;H2X=2,2'-联噻吩或H2X'=2,2':5',2''-三联噻吩)及其与有机异氰和异硫氰的反应性。

  DOI：

  10.1039/b616901e
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-溴-2-噻酚)吡啶 在 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,5'-di(2-pyridyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Sosabowski, Michael H.; Powell, Paul, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 1, p. 201 - 219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Impact of a dithienyl unit on photostability of N,C-chelating boron compounds
  作者：Ying-Li Rao、Hazem Amarne、Jia-Sheng Lu、Suning Wang

  DOI：10.1039/c2dt31370g

  日期：——

  dithienyl unit in a N,C-chelate monoboryl compound has been found to completely stabilize a N,C-chelate boryl chromophore toward photoisomerization. N,C-chelate diboryl compounds that contain a dithienyl unit display a similar high stability toward photoisomerization. This greatly enhanced photostability is attributed to the π → π* transition and luminescence involving the dithienyl unit that competes

  在甲二噻吩基单元Ñ，Ç螯合物monoboryl化合物已被发现完全稳定Ñ，Ç螯合物硼发色团朝向光异构化。Ñ，Ç螯合物diboryl包含一个二噻吩基单元显示朝向光异构化类似的高稳定性的化合物。这极大地增加光稳定性归因于π→π*跃迁和发光涉及二噻吩基单元，其有效地与氧硼发色团的光异构化反应竞争。
• Kauffmann,T. et al., Angewandte Chemie, 1971, vol. 83, p. 796 - 798
  作者：Kauffmann,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Basic Optical Properties of New p-Conjugated Thiophene-Pyridine Co-oligomers
  作者：Takakazu Yamamoto、Hiroki Fukumoto、Akira Kumagai、Yoshiki Fujiwara、Hideomi Koinuma

  DOI：10.3987/com-06-10715

  日期：——
• Metal-ion dependent reactivity of 2-(2′-thienyl)pyridine (Hthpy)
  作者：Edwin C. Constable、Lynn R. Sousa

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83211-y

  日期：1992.4

  The reaction of 2-(2'-thienyl)pyridine (Hthpy) with palladium acetate results in a clean conversion to the mu-acetato-bridged dimeric cyclometallated complex [(thpy)Pd(mu-OAc)Pd(thpy)] in which a new Pd-C bond is formed at the 3' position of the thienyl ring. In contrast, treatment with Na[AuCl4] under similar conditions only results in the formation of the complex [(HL)AuCl3] in which the ligand acts as a monodentate N-donor. At higher temperatures the reaction of Na[AuCl4] with Hthpy yields a complex mixture of products, including complexes of 2-(5'-chloro-2'-thienyl)pyridine and 5,5'-bis(2-pyridyl)-2,2'-bithienyl. Independent syntheses of these latter compounds have confirmed their identities. The reaction of 2-(2'-thienyl)pyridine with [Ru(bpy)2Cl2] (bpy = 2,2'-bipyridine) in the presence of a chloride ion abstractor yields salts of the cation [Ru(bpy)2(Hthpy)]2+ which contains a bidentate N,S-bonded ligand.