2-methyl-(methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-galactopyranosido)-<3,4-d>-2-oxazoline | 88761-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-(methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-galactopyranosido)-<3,4-d>-2-oxazoline
• 英文别名: (3aS,4S,6R,7aS)-6-methoxy-2,4-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[4,3-d][1,3]oxazole
• CAS: 88761-79-9；106445-72-1；116558-51-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: PXMUFZQNXVWADU-URJBTRRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-(methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-galactopyranosido)-<3,4-d>-2-oxazoline 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Methyl 4-O-acetyl-3-acetamido-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成顺式羟氨基糖的途径，第七部分：道诺沙胺和ristosamine的合成

  摘要：

  烯丙基胺的氮可以用作支点，用于将氧立体控制地递送至相邻的三角位点，因此可以制备顺式-羟基氨基糖。描述了用于实现互补过程的方法，即，通过烯丙基氧控制氮向相邻部位的递送的控制。例如，用三氯乙腈处理甲基2,3,6-三甲氧基-α-L-赤-己基-2-烯吡喃糖苷得到亚氨酸酯，该亚氨酸酯与高氯酸二可合碘鎓反应，得到2-三氯甲基-（甲基2,3,4 ，6-四脱氧-2-碘-α-L-altropyranosido）-[3,4-d] -2-恶唑系。该产物的彻底还原性脱卤，然后水解，得到甲基N-乙酰基-α-L-豆蔻酰胺。使用一系列类似的反应来制备相应的柔红酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80009-x
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-O-(trichloroacetimidoyl)-2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 2-methyl-(methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-galactopyranosido)-<3,4-d>-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  从L-鼠李糖获得受保护的柔红胺的短而有效的途径

  摘要：

  从甲基-2,3,6-三脱氧-α-α-的反应得到的亚胺酯大号-苏式-己-2-烯吡喃糖苷与三氯乙腈经受碘鎓离子诱导的环化，并且二氢恶唑产物进行还原性脱卤化，得到被保护来自道诺沙胺。

  DOI：

  10.1039/c39830001031

文献信息

• SAMMES, PETER G.;THETFORD, DEAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1988) N 1, 111-123
  作者：SAMMES, PETER G.、THETFORD, DEAN

  DOI：——

  日期：——